Síntese e atividade anti-HCV, anti-candida e antibacteriana de nitrochalconas
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Data
2016-03-11
Autores
Orientador
Regasini, Luis Octavio 
Coorientador
Pós-graduação
Química - IBILCE
Curso de graduação
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Editor
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Tipo
Dissertação de mestrado
Direito de acesso
Acesso aberto
Resumo
Resumo (português)
Chalconas são flavonoides de cadeia aberta com uma cetona α,β-insaturada, a qual separa duas subunidades fenílicas (anéis A e B). Estas substâncias podem ser sintetizadas pela condensação de Claisen-Schmidt e apresentam inúmeras atividades biológicas, tais como; antioxidante, anti-inflamatória, antimicrobiana e antitumoral. O presente trabalho objetivou a síntese de uma série de 21 chalconas contendo o grupo nitro em diferentes posições nos anéis A e B. A síntese das substâncias foi realizada pela condensação aldólica sob catálise com ácido sulfúrico e ácido acético como solvente, demonstrando rendimentos que variaram de 63 a 97%. As purificações das nitrochalconas foram realizadas por técnicas cromatográficas, tais como; Cromatografia em Coluna de Fase Normal (gel de sílica) e Cromatografia de Permeação em Gel (Sephadex, LH-20). A confirmação estrutural das substâncias foi realizada por meio da análise dos espectros de RMN de 1H e de 13C. A Hepatite C se apresenta como uma doença de grande incidência na população mundial e pode levar a carcinoma hepatocelular. Essa doença é causada pelo vírus da Hepatite C (HCV). A substância E.08 (2-hidroxi-5-flúor-4’-nitrochalcona) inédita na literatura,foi capaz de inibir a replicação do HCV em 30% a 2 µmol L 1, segundo ensaio de luciferase. A candidíase é uma infecção fúngica causada por leveduras do gênero Candida. A substância E.23 (3’-nitrochalcona) demonstrou atividade anti-Candida, exibindo valores de CIM de 0,97 µg mL-1 contra C. albicans. As bactérias são responsáveis por inúmeras doenças ao homem. A substância E.47 (2-hidroxi-5-nitrochalcona) demonstra atividade anti-Staphylococcus aureus e anti-Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), exibindo valores de CIM de 0,97 e 1,95 µg mL-1 respectivamente.
Resumo (inglês)
Chalcones are opened-chain flavonoids, bearing an α,β-unsaturated ketone, which separates two phenyl subunits (rings A and B). These 21 compounds have been synthesized by Claisen-Schmidt condensation reactions. They exhibit several biological activities, such as antioxidant, anti-inflammatory, antimicrobial and antitumoral. The current work aimed the synthesis of two series of 21 chalcones containing nitro group at A and B rings. Synthetic procedures used aldol condensation under sulfuric acid catalysis and acetic acid as solvent, with yield ranging from 63 to 97%. Purification of crude products was performed over chromatography columns; normal phase (silica gel) and gel permeation (Sephadex, LH-20). Structural identification was carried out by Nuclear Magnetic Resonance spectra analysis (NMR 1H and NMR 13C). Hepatitis C is a disease with high incidence around world, and can conduce to hepatocellular carcinoma. This disease is caused by HCV (Hepatitis C Virus). Compound E.08 (2-hydroxy-5-fluoro-4’-nitrochalcone) inhibited 30% of HVC replication at 2 µmol L-1. Candidiasis is a yeast infection caused by Candida, mainly C. albicans, C. krusei, C.tropicalis and C. parapsilosis. Compound E.23 (3’-nitrochalcone) demonstrated anti-Candida activity, exhibiting MIC value of 0.97 µmol L-1 against C. albicans. Bacteria are responsible by several human diseases. Compound E.47 (2-hydroxy-5-nitrochalcone) demonstrated anti-Staphylococcus aureus and anti-methicilin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activities, presenting MIC values of 0.97 and 1.95 µg mL-1, respectively.
Descrição
Palavras-chave
Chalcona , Antiviral , Antifúngico , Antibacteriano , Chalcone , Flavonoid , Antiviral , Antifungal , Antibacterial , Flavonoide
Idioma
Português