Publicação:
Investigação da atividade biólogica de complexos de Cobre (II) contendo ligantes nitrogenados

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Data

2008-03-28

Orientador

Nardo, Regina Célia Galvão Frem di
Mauro, Antonio Eduardo

Coorientador

Pós-graduação

Química - IQAR 33004030072P8

Curso de graduação

Título da Revista

ISSN da Revista

Título de Volume

Editor

Universidade Estadual Paulista (Unesp)

Tipo

Dissertação de mestrado

Direito de acesso

Acesso abertoAcesso Aberto

Resumo

Resumo (português)

O objetivo principal deste trabalho consistiu na síntese, caracterização e investigação da atividade biológica de complexos de cobre(II) contendo ligantes pirazólicos {pirazol (HPz), 3,5- dimetilpirazol (HdmPz), 4-iodopirazol (HIPz) e 1-tiocarbamoil-3,5-dimetilpirazol (HtdmPz)} e moléculas biologicamente ativas {pirazinamida (PZA), rifampicina (RMP) e isoniazida (INH)}. Foram preparadas três séries de compostos, a primeira contendo os ligantes pirazólicos e o pseudo-haleto tiocianato: [Cu(NCS)2(HPz)2] (1), Cu(NCS)2(HdmPz)4].5H2O (2), [Cu(NCS)2(HIPz)2] (3); a segunda contendo o ligante 1-tiocarbamoil-3,5-dimetilpirazol: [Cu2(NCS)2(tdmPz)2] (4), [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6); e a terceira série, contendo como ligantes compostos atualmente usados no tratamento da tuberculose: [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10). Os compostos foram caracterizados por análise elementar, espectroscopia vibracional na região no IV, espectroscopia de absorção eletrônica no UV/Visível e ressonância paramagnética eletrônica. O composto [Cu(NCS)2(HPz)2] (1) teve sua estrutura determinada através da análise cristalográfica via difratometria de raio-X de monocristal. Os complexos de cobre(II) foram submetidos a ensaios de inibição do crescimento do Mycobacterium tuberculosis, agente etiológico da tuberculose humana, linhagem H37Rv ATCC – 27194. Os compostos [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6), [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10) mostraram ser bastante eficientes na inibição do crescimento dessa micobactéria, uma vez que apresentaram valores de concentração inibitória mínima (CIM) iguais a 3,25; 14; 10; 0,31; 10 e 0,62 μg/mL, respectivamente. Os complexos 7 - 10 mostraram ser muito promissores no tocante a potencialidade de aplicação como drogas antituberculose, uma vez que...

Resumo (inglês)

The main objective of this work consisted in the synthesis, spectroscopic characterization and investigation of the biological activity of copper(II) complexes containing pyrazolyl ligands {pyrazole (HPz), 3,5-dimethylpyrazole (HdmPz), 4-iodopyrazole (HIPz) and 3,5-dimethyl-1- thiocarboxamidepyrazole (HtdmPz)} and biological active molecules {pyrazinamide (PZA), rifampicin (RMP) and isoniazid (INH)}. Three series of compounds were prepared, the first one containing pyrazolyl ligands and the pseudohalide thiocyanate: [Cu(NCS)2(HPz)2] (1), Cu(NCS)2(HdmPz)4].5H2O (2), [Cu(NCS)2(HIPz)2] (3); the second series presents the 3,5-dimethyl-1-thiocarboxamidepyrazole ligand: [Cu2(NCS)2(tdmPz)2] (4), [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6); and the third serie, involves compounds currently used in the treatment of the tuberculosis as ligands: [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10). The compounds were characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy, UV-Vis spectroscopy and electron paramagnetic resonance. The compound [Cu(NCS)2(HPz)2] (1) had its structure determined by single crystal X-ray diffraction. The copper(II) complexes were submitted to the assays of inhibition of the growth of the Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC - 27194. The compounds [Cu2Cl2(HtdmPz)2] (5), [Cu2Br2(HtdmPz)2] (6), [CuCl2(PZA)2] (7), [Cu(RMP)] (8), [CuCl2(INH)2]n.H2O (9) e [Cu(SO4)(INH)]n (10) had shown to be efficient in the inhibition of the growth of this mycobacteria, because showed minimal inhibitory concentration (MIC) values equals to 3,25; 14; 10; 0,31; 10 e 0,62 μg/mL, respectively. The complexes 7 - 10 are promise compounds in relation to the potential application as antituberculosis drugs, because they showed SI (selectivity index) values greater...(Complete abstract click electronic access below)

Descrição

Idioma

Português

Como citar

SILVA, Patricia Bento da. Investigação da atividade biólogica de complexos de Cobre (II) contendo ligantes nitrogenados. 2008. 97 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, 2008.

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