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dc.contributor.advisorBolzani, Vanderlan da Silva [UNESP]
dc.contributor.authorRegasini, Luis Octávio [UNESP]
dc.date.accessioned2014-06-11T19:35:05Z
dc.date.available2014-06-11T19:35:05Z
dc.date.issued2008-01-18
dc.identifier.citationREGASINI, Luis Octávio. Estudo químico de Pterogyne nitens (Caesalpinioideae), síntese e potencial farmacológico de alcalóides guanidínicos e análogos. 2008. 232 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Química de Araraquara, 2008.
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/105663
dc.description.abstractO estudo fitoquímico dos caules, folhas, frutos e flores de Pterogyne nitens (Caesalpinioideae) forneceu cinco substâncias inéditas: nitensidina D (42), nitensidina E (43), nitensosídeo A (45), nitensosídeo B (47), pteroginosídeo (51) e 19 substâncias conhecidas, pteroginina (1), pteroginidina (2), pedalina (7), sorbifolina (44), pedalitina (46), kaempferol (48), afzelina (49), kaempferitrina (50), quercetina (52), isoquercitrina (53), rutina (54), quercetina 3-O-soforosídeo (55), taxifolina (61), astilbina (62), ourateacatequina (63) e os ácidos cafeico (56), ferúlico (57), sinápico (58), clorogênico (59) e gálico (60) . Todos os flavonóis e flavonas foram submetidos ao ensaio bioquímico com mieloperoxidase (MPO). De maneira geral, os flavonóides com padrão catecólico no anel B mostraram maior efeito inibitório sobre a MPO que os 4’-hidroxi-flavonóides. Os flavonóides mais ativos, 46, 52, 53, 54, e 55 exibiram valores de CI50 de 3,75, 1,22, 3,75, 3,60 e 3,72 nM, respectivamente. Adicionalmente, a capacidade seqüestradora de radicais dos flavonóis e flavonas foi avaliada sobre os radicais ABTS e DPPH. Os alcalóides guanidínicos de P. nitens foram selecionados como modelos para o planejamento e síntese de análogos antitumorais e antifúngicos. Uma série de 24 substâncias sintéticas, incluindo guanidinas mono e dissubstituídas, e seus bioisósteros foi preparada empregando-se protocolos descritos na literatura com pequenas modificações. Os derivados guanidínicos sintéticos e seus análogos foram avaliados em quatro linhagens de células tumorais e nove cepas fúngicas. Os estudos de relação estrutura-atividade qualitativa foram concentrados sobre duas regiões das estruturas moleculares dos alcalóides: o núcleo guanidínico e a cadeia...pt
dc.description.abstractThe phytochemical study of the stems, leaves, fruits and flowers of Pterogyne nitens (Caesalpinioideae) furnished five new compounds: nitensidine D (42), nitensidine E (43), nitensoside A (45), nitensoside B (47), pterogynoside (51), and 19 known compounds, pterogynine (1), pterogynidine (2), pedalin (7), sorbifolin (44), pedalitin (46), kaempferol (48), afzelin (49), kaempferitrin (50), quercetin (52), isoquercitrin (53), rutin (54), quercetin 3-O-sophoroside (55), taxifolin (61), astilbin (62), ourateacatechin (63) and caffeic (56), ferulic (57), sinapic (58), chlorogenic (59) and gallic (60) acids. All flavonols and flavones were evaluated for their myeloperoxidase (MPO) inhibitory activity. In general, flavonoids that posses the ring B with a cathecol pattern are shown to display a major inhibitory effect on MPO than 4’-hydroxyl-flavonoids. The flavonoids, 46, 52, 53, 54, and 55 were active, and exhibited IC50 values of 3,75, 1,22, 3,75, 3,60 and 3,72 nM, respectively. Additionally, the radical scavengers of the flavones and flavonols was evaluated towards ABTS and DPPH. The guanidine alkaloids from P. nitens were selected as prototype compounds for antitumor and antifungal analogue design, and a series of 24 synthetic compounds (mono and disubstituted guanidines with isoprenyl, geranyl or farnesyl groups, and bioisosters) have been prepared using synthetic protocols previously described with minor modifications. The guanidine derivatives and their analogues were evaluated towards four cancer cell lines and nine human pathogenic fungi strains. The qualitative structure-activity relationship studies were concentrated on two regions of the molecular structures of the alkaloids: at the guanidine nucleus and at the prenyl side chain. Preliminary observations on the synthetic guanidine structural features, and their biological activity could... (Complete abstract click electronic access below)en
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.format.extent232 f. : il.
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.sourceAleph
dc.subjectQuimica organicapt
dc.subjectAlcalóidespt
dc.subjectPterogyne nitenspt
dc.titleEstudo químico de Pterogyne nitens (Caesalpinioideae), síntese e potencial farmacológico de alcalóides guanidínicos e análogospt
dc.typeTese de doutorado
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.rights.accessRightsAcesso aberto
unesp.graduateProgramQuímica - IQpt
unesp.knowledgeAreaQuímicapt
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (UNESP), Instituto de Química, Araraquarapt
dc.identifier.aleph000542524
dc.identifier.fileregasini_lo_dr_araiq.pdf
dc.identifier.capes33004030072P8
dc.identifier.lattes4484083685251673
unesp.author.lattes4484083685251673
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