Estudo sobre o uso do pentacloreto de nióbio em reações multicomponentes para síntese de derivados de 4-ARIL-3,4-DI-Hidrocumarinas
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Data
2013-02-22
Autores
Santos, Willian Henrique dos [UNESP]
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Editor
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Resumo
O presente trabalho retrata o estudo do pentacloreto de nióbio (NbCI5) como ácido de Lewis em reações multicomponentes para a síntese de compostos derivados de 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas. Estes compostos foram obtidos através de reação entre o derivado fenólico (3,5-dimetoxifenol), aldeídos aromáticos e malonato de dimetila ou dietila na presença do pentacloreto de nióbio, em um mesmo pot reacional. Foram estudados os tempos reacionais. Também foram avaliados os percentuais dos produtos formados. As reações se procederam primeiramente com a reação de condensação de Knoevenagel entre o malonato de dimetila ou etila com o aldeido aromático e em seguida ocorre a reação de hidroarilação do éster benzilidênico formado com o derivado fenólico seguida da reação de transesterificação intramolecular. Juntamente com os estudos de sistemática reacional, foi feita a caracterização estrutural completa de todos os compostos sintetizados por: Espectroscopia de Adsorção na Região do Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono 13 e espectrometria de massas de alta resolução. Foram realizadas também, avaliações sobre a mortalidade, a atividade motora e o pareamento de vermes adultos de Schistosama mansoni, agente causador da esquistossomose, devido à ampla faixa de atividade biológica que a classe de derivados cumarínicos apresenta
The present work shows the study about of niobium pentachloride (NbCI5) as Lewis acid on multicompounds, were obtanied by the reaction between the phenolic derivative (3,5-dimethoxyphenol), aromatic aldehydes and dimethyl or diethyl malonate in the presence of niobium pentachloride, by one reaction. Reaction times were analysed. We also evaluated the yelds of the products obtained. The reactions procceded first by the Knoevenagel condensation between dimethyl malonate or diethyl and the aromatic aldehyde. Then, occur the hydroarylation of benzilidenic ester by the phenol used followed by the intramolecular transesterifiation reaction in the presence of niobium pentachloride. In addition to the synthetic studies a complete structural characterization of all compounds resonance of hydrogen, nuclear magnetic resonance of carbon 13 and high resolution mass spectroscopy . Were also performed, evaluations on mortality, motor activity and pairing of adult worms of Schistosoma monsoni, agent of schistosomiasis, due to the wide range of biological activity presented by coumarin derivates
The present work shows the study about of niobium pentachloride (NbCI5) as Lewis acid on multicompounds, were obtanied by the reaction between the phenolic derivative (3,5-dimethoxyphenol), aromatic aldehydes and dimethyl or diethyl malonate in the presence of niobium pentachloride, by one reaction. Reaction times were analysed. We also evaluated the yelds of the products obtained. The reactions procceded first by the Knoevenagel condensation between dimethyl malonate or diethyl and the aromatic aldehyde. Then, occur the hydroarylation of benzilidenic ester by the phenol used followed by the intramolecular transesterifiation reaction in the presence of niobium pentachloride. In addition to the synthetic studies a complete structural characterization of all compounds resonance of hydrogen, nuclear magnetic resonance of carbon 13 and high resolution mass spectroscopy . Were also performed, evaluations on mortality, motor activity and pairing of adult worms of Schistosoma monsoni, agent of schistosomiasis, due to the wide range of biological activity presented by coumarin derivates
Descrição
Palavras-chave
Aldeidos, Compostos de niobio, Reações quimicas, Cumarinas, Espectroscopia de absorção atîmica, Aldehydes
Como citar
SANTOS, Willian Henrique dos. Estudo sobre o uso do pentacloreto de nióbio em reações multicomponentes para síntese de derivados de 4-ARIL-3,4-DI-Hidrocumarinas. 2013. 144 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Faculdade de Ciências de Bauru, 2013.