Estudos sobre a aplicação do pentacloreto de nióbio na síntese de derivados de 4-aril-3,4-di- hidrocumarinas

Abstract

Coumarin is a natural active compound that can be found in many plants. The coumarins have many properties such as bronchodilator, anti-inflammatory, antioxidant, anticoagulant, antibiotics, immunomodulatory, antimicrobial and antiviral, thus, they are widely used in medical applications. More recently the coumarin derivatives have attracted the interest of many research groups in the field of new materials, for example the possibility of their use as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSC) and lasers. The MCRs are defined as a process in which three or more reactants are combined in the same reaction pot, resulting in products with good structural complexity a single step, in addition to economy of atoms and selectivity and is a very important feature in modern synthetic methodology. In this work we investigated the use of niobium pentachloride as catalyst of the multicomponent reactions between phenolic derivatives, various aromatic aldehydes and β-diester derivatives in the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin derivatives. The reactions were carried out at room temperature, under inert atmosphere (N2), using dichloromethane anhydrous (CH2 Cl2) as solvent, with a reaction time of most 120 hours. The products were isolated by column chromatography on silica gel and submitted to spectrometric and spectroscopic analysis. The results show that NbCl5 is an excellent agent for promoting the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydrocoumarin derivatives through multicomponent reactions, obtaining yields varying from 45 to 95%

As cumarinas e seus derivados são compostos naturais que podem ser encontrados em várias plantas e possuem propriedades anti-inflamatórias, antioxidantes, anticoagulantes, antibióticas, imunomodulatórias, antimicrobianas, antiviral e broncodilatadores, sendo assim amplamente aplicadas na medicina. Os compostos cumarínicos e seus derivados têm despertado o interesse de um grande número de grupos de pesquisa, na área de novos materiais, pela possibilidade de seu uso como corantes sensibilizadores em células solares (DSSC) e lasers. As RMCs são definidas como um processo em que três ou mais reagentes combinam-se em um mesmo pot reacional, gerando produtos com uma boa complexidade estrutural em apenas uma etapa, com vantagens adicionais de serem seletivas e terem economia de átomos, apresentando um papel muito importante na metodologia sintética moderna. Neste trabalho investigamos a utilização do pentacloreto de nióbio como catalisador das reações multicomponentes entre derivados fenólicos, diferentes aldeídos aromáticos e derivados de β-diésteres na síntese de derivados 4-aril- 3,4-di-hidrocumarinas. As reações foram realizadas a temperatura ambiente, sob atmosfera inerte (N2) e utilizando o diclorometano anidro (CH2 Cl2 ) como solvente, com o tempo reacional de no máximo 120 horas. Os produtos obtidos foram isolados por coluna cromatográfica em sílica gel e submetidos à análise espectrométricas e espectroscópicas. A análise dos resultados demonstra que o NbCl5 é um bom promotor nas reações multicomponentes para formação de derivados de 4-aril-3,4-di-hidrocumarinas, obtendo-se rendimentos variando de 45 a 95%