RESSALVA Atendendo solicitação da autora, o texto completo desta dissertação será disponibilizado somente a partir de 29/07/2023. UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” PRODUÇÃO DE PIGMENTOS PELO FUNGO ANTÁRTICO PSEUDOGYMNOASCUS SP. 6DC415-I: OTIMIZAÇÃO, PURIFICAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO. ISABELA FERNANDA DA SILVA Rio Claro - SP 2022 PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS (MICROBIOLOGIA APLICADA) UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” PRODUÇÃO DE PIGMENTOS PELO FUNGO ANTÁRTICO PSEUDOGYMNOASCUS SP. 6DC415-I: OTIMIZAÇÃO, PURIFICAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO. ISABELA FERNANDA DA SILVA Dissertação apresentada ao Instituto de Biociências do Campus de Rio Claro, Universidade Estadual Paulista, como parte dos requisitos para obtenção do título de Mestre em Ciências Biológicas (Microbiologia Aplicada). Orientadora: Profª. Drª. Daiane Cristina Sass Rio Claro - SP Junho - 2022 PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS BIOLÓGICAS (MICROBIOLOGIA APLICADA) S586p Silva, Isabela Fernanda da Produção de pigmentos pelo fungo antártico Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I: otimização, purificação e identificação / Isabela Fernanda da Silva. -- Rio Claro, 2022 76 f. : il., tabs., fotos, mapas Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Biociências, Rio Claro Orientadora: Daiane Cristina Sass 1. Fungos Antárticos. 2. Pigmentos naturais. 3. Purificação. 4. Biotecnologia. I. Título. Sistema de geração automática de fichas catalográficas da Unesp. Biblioteca do Instituto de Biociências, Rio Claro. Dados fornecidos pelo autor(a). Essa ficha não pode ser modificada. AGRADECIMENTOS Primeiramente gostaria de agradecer à minha família, principalmente, aos meus pais, Sonia e Ari, por terem me apoiado e confortado nos momentos de dificuldade, sempre me dando suporte, acreditando no meu potencial e me incentivando. Agradeço, é claro, à minha orientadora Profª Drª Daiane Cristina Sass, pela oportunidade de trabalhar em seu laboratório, por toda ajuda e apoio, por ter sido compreensiva e contribuir para minha experiência profissional e agradecer pela sua dedicação com seus alunos. Agradecer a todo o pessoal do LaQBim, por serem sempre prestativos e me ajudarem quando eu precisava. Desejo a todos um brilhante futuro, pois são pessoas incríveis e merecedoras. Também sou muito gratas às meninas da Rep. Cilada, que me acolheram nesses dois anos, e à todas minhas amigas, sejam as Borgias de longa data ou as mais recentes do nosso querido grupo Melories, que estiveram comigo nessa trajetória e foram vitais para torná-la mais gratificante, pelo apoio, desabafos e risadas, sendo companhias essenciais. O presente trabalho foi realizado com apoio da Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior-Brasil (CAPES) - Código de Financiamento 001. RESUMO A demanda por pigmentos naturais vem crescendo devido a efeitos nocivos de alguns corantes sintéticos e a busca por formas mais sustentáveis de consumo. Nesse contexto, pigmentos fúngicos fornecem uma boa alternativa aos sintéticos. As comunidades microbianas antárticas são de grande importância para a produção de metabólitos secundários, tais como os pigmentos, pois são compostos importantes para a adaptação desses organismos ao ambiente extremo em que vivem. Além disso, devido ao seu isolamento, essas comunidades podem ser uma fonte rica de novos produtos naturais com estruturas químicas únicas. Este trabalho visou analisar a produção dos pigmentos vermelhos pelo fungo Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I, isolado de sedimentos marinhos da Antártica, bem como otimizá-la, seguida da purificação e identificação dos pigmentos produzidos. Para tal, avaliou-se a produção dos pigmentos vermelhos nas temperaturas de 15 e 25 ºC e nos pHs 3, 5, 7 e 9 em meio líquido Malte 2% por 20 dias de incubação a 150 rpm. Nas condições de 15 ºC e pH 5 se obteve a maior produção dos pigmentos, avaliada na leitura de absorbância em 500 nm, sendo que a 25 ºC não se detectou produção de pigmentos vermelhos. O fungo foi cultivado em meio Malte Ágar 1% e os pigmentos produzidos no meio de cultura foram extraídos com acetona. O extrato bruto foi submetido a cromatografia de camada reversa C18 para sua purificação, na qual obteve-se três frações vermelhas eluídas em Metanol 90 %. As frações foram submetidas às análises de RMN de 1H e FT-IR e obteve-se a confirmação da purificação de duas delas como compostos muito similares. Os espectros dessas frações indicaram tratarem-se de compostos da classe das melaninas, da categoria das feomelaninas. A atividade antibacteriana do extrato bruto e das frações obtidas foi testada contra as bactérias Xanthomonas citri, X. passiflorae, Escherichia coli, Streptococcus aureus e Bacillus subtilis, através do método de microdiluição em poços e leitura da D.O600, não sendo observada nenhuma inibição de crescimento superior a 50%. Também avaliou-se a atividade antioxidante das mesmas amostras, por meio do método de captura de DPPH, com resultado de IC50 a 1000 µg/mL para a fração 1 e 1143 µg/mL para a fração 2. Apesar do gênero Pseudogymnoascus sp. ser bastante comum ao ambiente antártico, até o momento, não há muitos estudos referentes à sua produção de pigmentos, principalmente de feomelanina. O pigmento vermelho extracelular e solúvel em água produzido pelo Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I pode então representar um potencial para aplicações biotecnológicas. Palavras-chave: Fungo antártico, pigmentos naturais, feomelanina. ABSTRACT The demand for natural pigments has been growing due to the harmful effects of some synthetic dyes and the search for more sustainable forms of consumption. In this context, fungal pigments provide a good alternative to synthetics ones. Antarctic microbial communities are of great importance for the production of secondary metabolites, such as pigments, due to their role in helping these organisms adapt to the extreme environment in which they live. Furthermore, because of their isolation, these communities can be a rich source of new products with unique structures. This study aimed to analyze the production of red pigments by the fungus Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I, isolated from antarctic marine sediments, as well as optimizing it, followed by purification and identification of the pigments produced. In order to do that, the production of red pigments was evaluated at temperatures of 15 and 25 ºC and at pHs 3, 5, 7 and 9 in 2% Malt broth for 20 days of incubation at 150 rpm. The biggest production of pigments obtained, quantified in the absorbance reading at 500 nm, was at 15 ºC and pH 5. No red pigments production was detected at 25 ºC. The fungus was cultivated in 1% Malte Agar medium and pigments produced were extracted from the culture medium with acetone. The crude extract was subjected to C18 reversed-phase chromatography for its purification, in which three red fractions were eluted in 90 % methanol. The fractions were submitted to 1H NMR and FT-IR analysis. Two of them were purified and were similar compounds. According to their spectra, the fractions are melanins, belonging to the pheomelanin category. The antibacterial activity of the crude extract and fractions was tested against the bacteria Xanthomonas citri, X. passiflorae, Escherichia coli, Streptococcus aureus e Bacillus subtilis, using the microdilution in wells method and reading of their O.D600. No growth inhibition greater than 50% was observed. The antioxidant activity of the samples was also evaluated, using the DPPH scavenging activity method, with an IC50 result of 1000 µg/mL for fraction 1 and 1143 µg/mL for fraction 2. Although the genus Pseudogymnoascus sp. is quite common in the Antarctic environment, there are not many studies regarding its production of pigments so far, specially pheomelanin. The extracellular, water-soluble red pigment produced by Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I could then represent a potential for biotechnological applications. Keywords: Antartic fungus, natural pigments, pheomelanin. LISTA DE FIGURAS Figura 1. Exemplos de fungos filamentosos produtores de pigmentos.....................................18 Figura 2. Exemplos da estrutura química de alguns pigmentos produzidos por fungos filamentosos..............................................................................................................................22 Figura 3. Mapa da Ilha de Rei George, localizada ao norte do continente Antártico (voltado para a América do Sul)..............................................................................................................29 Figura 4. Extração dos pigmentos do meio sólido Ágar Malte 1% após 20 dias de incubação à 15 ºC..........................................................................................................................................32 Figura 5. Esquema de uma microplaca de 96 poços utilizada para o teste de atividade antibacteriana............................................................................................................................34 Figura 6. Produção de pigmentos após o período de 20 dias de incubação a 15 ºC e agitação a 150 rpm.....................................................................................................................................38 Figura 7. Produção de pigmentos após o período de 20 dias de incubação a 25 ºC e agitação a 150 rpm.....................................................................................................................................41 Figura 8. Resultado da produção de pigmentos em meio sólido MA 1%.................................43 Figura 9. Placas de sílica da cromatografia em camada delgada do extrato obtido do fungo Pseudogymnoascus sp. 6DC145-I.............................................................................................43 Figura 10. Coluna cromatográfica C18 no decorrer do procedimento de fracionamento do extrato obtido do fungo Pseudogymnoascus sp. 6DC145-I......................................................44 Figura 11. Amostras eluídas da purificação do extrato de Pseudogymnoascus sp 6DC415 em coluna C18 e fase móvel gradiente...........................................................................................45 Figura 12. Análise de RMN de 1H da fração 1 em D2O...........................................................46 Figura 13. Análise de RMN de 1H da fração 2 em D2O...........................................................46 Figura 14. Espectro de RMN de 1H da melanina biossintetizada em D2O/amônia aquosa.....47 Figura 15. Estrutura da feomelanina.........................................................................................48 Figura 16. Espectros de infravermelho (FT-IR) das frações 1 (F1) e 2 (F2)............................48 Figura 17. Espectro de infravermelho (FT-IR) da melanina intracelular do micélio de Lachnum singerianum YM296 (LIM-a)...................................................................................49 Figura 18. Teste de antividade antioxidante pelo método de captura de DPPH.......................52 Figura 19. Gráfico com os valores da porcentagem de inibição de DPPH x concentração (μg/mL) das frações e do ácido ascórbico.................................................................................54 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO...................................................................................................................... 9 2. REVISÃO DE LITERATURA.............................................................................................11 2.1. Corantes e pigmentos..................................................................................................... 11 2.1.1. História e novas tendências...................................................................................... 11 2.1.2. Pigmentos naturais................................................................................................... 14 2.1.3. Pigmentos produzidos por fungos filamentosos.......................................................17 2.2. Produção de pigmentos por fungos filamentosos antárticos.......................................... 24 2.3. Gênero Pseudogymnoascus............................................................................................26 3. OBJETIVOS......................................................................................................................... 28 3.1. Objetivos gerais..............................................................................................................28 3.2. Objetivos específicos......................................................................................................28 4. MATERIAL E MÉTODOS.................................................................................................. 28 4.1. Origem do fungo antártico............................................................................................. 28 4.2. Avaliação da influência do pH e temperatura na produção de pigmentos..................... 29 4.3. Produção e extração dos pigmentos naturais em meio sólido........................................ 30 4.4. Fracionamento do extrato...............................................................................................32 4.5. Identificação dos pigmentos...........................................................................................32 4.5.1. Análise de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de 1H)..............32 4.5.2. Análise de infravermelho com transformação de Fourier (FT-IR).......................... 33 4.6. Avaliação in vitro da bioatividade dos pigmentos extraídos..........................................33 4.6.1. Atividade antibacteriana...........................................................................................33 4.6.2. Atividade antioxidante............................................................................................. 36 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO.......................................................................................... 37 5.1. Avaliação da influência do pH e temperatura na produção dos pigmentos................... 37 5.1.1. Cultivo em diferentes pHs sob temperatura de 15 ºC...............................................37 5.1.2. Cultivo em diferentes pHs sob temperatura de 25 ºC...............................................40 5.2. Produção e extração dos pigmentos naturais em meio sólido........................................ 42 5.3. Fracionamento do extrato...............................................................................................43 5.3.1. Teste em cromatografia de camada delgada.............................................................43 5.3.2. Cromatografia em coluna de fase reversa C18.........................................................44 5.4. Identificação dos pigmentos...........................................................................................46 5.4.1. Análise de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN de 1H)..............46 5.4.2. Análise de Infravermelho com transformação de Fourier (FT-IR).......................... 48 5.5. Avaliação in vitro da bioatividade dos pigmentos extraídos..........................................51 5.5.1. Atividade antibacteriana...........................................................................................51 5.5.2. Atividade antioxidante............................................................................................. 52 6. CONCLUSÃO E CONSIDERAÇÕES FINAIS...................................................................56 7. REFERÊNCIAS....................................................................................................................57 9 1. INTRODUÇÃO Corantes são substâncias químicas capazes de atribuir cor a algum material e são essenciais na fabricação de bens de consumo em múltiplos setores da indústria, como a de alimentos, cosméticos, têxtil, de plásticos, entre outras (ALMEIDA et al., 2018). A necessidade de colorir produtos data de milhares de anos atrás, com registros do uso de pigmentos como agentes colorantes em comidas, vestuários, cosméticos e utensílios por povos de diversas localidades do globo (ABEROUMAND, 2011; COOKSEY, 2018; ARDILA-LEAL et al., 2021 VENIL et al., 2020). Esses pigmentos eram obtidos de produtos naturais vegetais, animais ou minerais (RAO et al., 2017), até o desenvolvimento da mauveína, a primeira cor sintética, em 1856, por Sir William Henry Perkin, dando início a uma revolução na história dos corantes sintéticos, que se propagaram rapidamente (DOWNHAM; COLLINS, 2000; ZANONI; YAMANAKA, 2016). O mercado de cores sintéticas se fortaleceu devido às vantagens que estas apresentaram, como facilidade de produção, baixo custo e maior capacidade de colorir em relação aos corantes que existiam até então, fazendo com que seu uso fosse disseminado em diversos setores da indústria (LAGASHETTI et al., 2019 VENIL, et al. 2020). Porém, muitos desses corantes sintéticos são compostos por substâncias que podem ser nocivas à saúde e também ao ambiente, por apresentarem uma longa estabilidade, sendo de difícil degradação e, consequentemente, persistindo por muito tempo no ambiente (MANIKPRABHU; LINGAPPA, 2013; HASSAN; CARR, 2018). Assim, torna-se prioridade retomar a utilização de produtos naturais como alternativa aos sintéticos. Plantas e micro-organismos são as principais fontes de pigmentos naturais (RAO et al., 2017). Os micro-organismos são produtores mais vantajosos que os vegetais, devido ao seu crescimento fácil e rápido, o qual independe de condições climáticas e geográficas, por permitirem um rendimento controlável e previsível, alta produtividade, além da possibilidade de produção a partir de resíduos industriais (MANIKPRABHU; LINGAPPA, 2013; PANESAR et al., 2015). É conhecido que os fungos filamentosos são produtores de uma enorme variedade de pigmentos. Os pigmentos são produzidos pelos fungos como parte de seu metabolismo secundário, no qual passam a produzir compostos com funções antibióticas, tóxicas, inibitórias, entre outras, para auxiliar na sua sobrevivência e que podem trazer vantagens sobre outros organismos (LOPES, 2011; BRAKHAGE, 2013), possuindo uma função 10 ecológica para seus produtores (O'BRIEN; WRIGHT, 2011). Os pigmentos fúngicos podem então, além de serem utilizados para colorir, trazer potenciais benéficos para a saúde humana. São inúmeros os gêneros de fungos que são produtores de pigmentos. O gênero mais popular e antigo no uso de pigmento fúngico é o Monascus, produtor de pigmentos amarelos, laranjas e roxos (RAO et al., 2017; CHEN et al 2017). Outros gêneros populares pela produção de pigmentos são Fusarium (FRANDSEN et al., 2016; SHAH et al. 2017; LEBEAU et al., 2018), Aspergillus (PAL et al., 2013; SARAVANAN et al., 2020), Penicillium (DUFOSSÉ, 2018; JIN et al., 2018; KHAN et al., 2021), e Talaromyces (CHADNI et al., 2017; MORALES-OYERVIDES et al., 2020). Busca-se a aplicação desses pigmentos fúngicos na indústria alimentícia (BABITHA, 2009; DUFOSSE, 2018) e para tingimento de tecidos, couro e madeira (HERNÁNDEZ et al.,2018; FUCK et al., 2018; YAN et al., 2019; LIU et al., 2020). Na busca pela produção de novos compostos naturais como os pigmentos, há um interesse por organismos que vivem em ambientes extremos, por serem nichos poucos explorados e apresentarem características ambientais que induzem os micro-organismos a produzirem substâncias únicas, através de adaptações bioquímicas e fisiológicas e vias metabólicas diferenciadas, para enfrentar as condições extremas em que vivem (TIAN et al., 2017; DUFOSSE et al., 2014). Um desses ambientes é a Antártica, caracterizada pela temperatura extrema e com grandes variações, salinidade, escassez de nutrientes, mudanças climáticas acentuadas, alta incidência de radiação ultravioleta alternada com longos períodos de ausência de luz, além dos ciclos de congelamento e degelo (CLARKE, 2003; PIKUTA et al., 2007; ROSA, 2019). Assim, os organismos que ali habitam possuem um grande potencial biotecnológico (DUARTE et al, 2019). Alguns dos relatos de fungos antárticos produtores de pigmentos envolvem aqueles conhecidos por produzirem melaninas (HASSAN et al., 2016; PACELLI et. al 2017), carotenoides (SINGH et al, 2014 ARCANGELI, CANNISTRARO et al., 2000), Geomyces sp.WNF-15A produtor de pigmento vermelho-púrpura (WANG et al., 2013) e o endêmico Antarctomyces pellizariae de coloração intracelular azul (MENEZES et al. 2017). O fungo alvo deste estudo pertence ao gênero Pseudogymnoascus, espécies que estão presentes em abundância na Antártica, sendo relatadas em ambientes de solo (ARENZ; BLANCHETTE, 2011; GOMES et al., 2018; ROSA et al., 2020), associadas a líquens (SANTIAGO et al., 2015), musgos (TOSI et al., 2002), em permafrost (solo permanentemente 11 congelado) (DA SILVA et al., 2020), associadas a macroalgas endêmicas (FURBINO et al., 2014), invertebrados marinhos (GODINHO et al., 2019) e isoladas de lagos (GONÇALVES et al., 2012). Apesar de ser um gênero bastante presente no ambiente antártico, ainda não há estudos focados na produção de pigmentos por Pseudogymnoascus spp. isolados da Antártica. Dessa maneira, considerando o potencial dos micro-organismos da Antártica para a obtenção de pigmentos naturais e outros produtos com usos biotecnológicos, o presente trabalho buscou purificar e identificar os pigmentos naturais produzidos pelo fungo Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I, além de otimizar a produção de pigmentos pelo fungo em diferentes pHs e temperaturas. Buscou-se também avaliar a bioatividade dos pigmentos, avaliando sua atividade antibacteriana e antioxidante. 56 6. CONCLUSÃO E CONSIDERAÇÕES FINAIS O fungo antártico Pseudogymoascus sp. 6DC415-I produziu pigmentos vermelhos, liberados em meio extracelular. Na avaliação do efeito da temperatura e pH na produção desses pigmentos pelo Pseudogymoascus sp. 6DC415- pode-se verificar que a temperatura foi a variável de maior influência. Na temperatura de 25 ºC, não se obteve produção de pigmentos vermelhos, devido à natureza psicrotrófica do fungo. O melhor resultado de produção nas condições testadas foi o cultivo na temperatura de 15ºC e pH 5. A partir da purificação utilizando cromatografia em coluna de fase reversa C18 do extrato vermelho produzido pelo Pseudogymoascus sp. 6DC415-I, foi possível obter três frações de coloração vermelha, das quais duas frações apresentaram alto nível de pureza. A partir das análises dos espectros de RMN de 1H e de infravermelho (FT-IR) das duas frações, foi possível sugerir que os compostos são provavelmente melaninas, mais especificamente da categoria das feomelaninas. Este é seu primeiro registro da produção deste tipo de composto por um fungo do gênero Pseudogymnoascus isolado da Antártica. O extrato bruto e as frações obtidas do extrato produzido pelo Pseudogymnoascus sp. 6DC415-I não apresentaram atividade antibacteriana contra as bactérias testadas (X. citri, X. passiflorae, E. coli, S. aureus e B. subtilis), no intervalo de concentrações de 3 mg/mL para o extrato e 0,5 mg/mL para as frações. Na avaliação da atividade antioxidante dos pigmentos produzidos, através do método da captura do radical DPPH, as frações apresentam atividade antioxidante com IC50 nas concentrações de 1000 µg/mL e 1143 µg/mL para as frações 1 e 2, respectivamente. Os pigmentos vermelhos produzidos pelo fungo antártico Pseudogymoascus sp. 6DC415-I possuem o diferencial de serem solúveis em água, não exigindo solventes orgânicos. Isso os torna mais sustentáveis e menos custosos, podendo ser uma boa alternativa para substituir corantes sintéticos em aplicações nas indústrias de cosméticos, têxtil, farmacêutica e de alimentos. 57 7. REFERÊNCIAS ABDEL-AZEEM, A. M., ABDEL-AZEEM, M. A., DARWISH, A. 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Exemplos da estrutura química de alguns Figura 4. Extração dos pigmentos do meio sólido Ág 1.INTRODUÇÃO 2.REVISÃO DE LITERATURA 2.1.Corantes e pigmentos 2.1.1.História e novas tendências 2.1.2.Pigmentos naturais 2.1.3.Pigmentos produzidos por fungos filamentosos 2.2.Produção de pigmentos por fungos filamentosos antá 2.3.Gênero Pseudogymnoascus 3.OBJETIVOS 3.1.Objetivos gerais 3.2. Objetivos específicos 4.MATERIAL E MÉTODOS 4.1.Origem do fungo antártico 4.2.Avaliação da influência do pH e temperatura na pro 4.3.Produção e extração dos pigmentos naturais em meio 4.4.Fracionamento do extrato 4.5.Identificação dos pigmentos 4.5.1.Análise de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrog 4.5.2.Análise de infravermelho com transformação de Four 4.6.Avaliação in vitro da bioatividade dos pigmentos e 4.6.1.Atividade antibacteriana 4.6.2.Atividade antioxidante 5.RESULTADOS E DISCUSSÃO 5.1.Avaliação da influência do pH e temperatura na pro 5.1.1.Cultivo em diferentes pHs sob temperatura de 15 ºC 5.1.2.Cultivo em diferentes pHs sob temperatura de 25 ºC 5.2.Produção e extração dos pigmentos naturais em meio O fungo Pseudogymnoascus sp 6DC415-I após o períod Figura 8 - Resultado da produção de pigmentos em m 5.3.Fracionamento do extrato 5.3.1.Teste em cromatografia de camada delgada 5.3.2.Cromatografia em coluna de fase reversa C18 5.4.Identificação dos pigmentos 5.4.1.Análise de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrog 5.4.2.Análise de Infravermelho com transformação de Four 5.5.Avaliação in vitro da bioatividade dos pigmentos e 5.5.1.Atividade antibacteriana 5.5.2.Atividade antioxidante 6.CONCLUSÃO E CONSIDERAÇÕES FINAIS 7.REFERÊNCIAS