Perfil e anotação química por HPLC-MS das espécies Niedenzuella acutifolia e N. poeppigiana (Malpighiaceae) - Luiz, Vanderlei [UNESP] (Universidade Estadual Paulista (Unesp), 2022)
Espécies de Malpighiaceae como a Tetrapterys mucronata, devido ao seu efeito alucinógeno contém princípios ativos similares a Banisteriopsis caapi, conhecida como Ayahuasca, uma bebida enteógena de várias espécies, utilizada nos rituais de santo-daime. A Niedenzuella multiglandulosa, objetivo deste estudo está incluída entre as plantas tóxicas deste táxon. Em estudo anterior realizado no grupo de pesquisa com a Niedenzuella multiglandulosa foram isolados triptaminas, alcaloides, derivados fenólicos e principalmente esteroides da classe dos ecdisteroides, ainda inéditos na família Malpighiaceae. Estes dados somados aos efeitos causados aos rebanhos bovinos, levaram ao grupo de pesquisa NuBBE ao aprofundamento dos estudos químicos e a avaliação das atividades biológicas de outras espécies de Malpighiaceae. As espécies selecionadas para o projeto de mestrado foram a N. acutifolia e a N. poeppigiana. A N. acutifolia, é conhecida devido relatos de surtos de intoxicação do gado nos anos de 1999 e 2000, em áreas altamente infestadas pela planta invasora dos campos de pastagens, causando prejuízos na balança comercial brasileira, devido a alta toxicidade ao gado bovino. A espécie, N. poeppigiana, não tem relado até este estudo, sobre toxidade, talvez por não estar presente nos campos de pastagens. A opção para incluí-la neste estudo foi uma maneira de se registrar um perfil químicos de comparação entre as espécies estudadas. A busca de compostos químicos presentes em ambas as espécies de Niedenzuella objetivou também inferir possíveis marcadores químicos, observando a similaridade entre as espécies do gênero Niedenzuella, embasando esse trabalho em um maior número de espécies avaliadas. Os extratos de folhas e caules foram preparados usando-se solventes de diferentes polaridades, visando a o estudo de um perfil químico preliminar das duas espécies, por meio da comparação dos espectros de HPLC-MS do extrato metanólico de folhas da N. multiglandulosa. Foram caracterizadas 9 substâncias pertencente as classes dos alcaloides, derivados fenólicos e esteroides. Da verificação dos dados obtidos por UHPLC-TOF-HRMS ficou evidente que trigonelina (1), ácido cinâmico (2), 4-hidroxicinamamida (3), luteoforol (4), (epi)ecdisterona (5). A interglisterona A (6) presente somente nas folhas da N. poepiggiana; isorhamnetina triglicosilada (7), presente somente nas folhas da N. poeppigiana e o podecdisone (8), dímero de proantocianidina (9), presente no caule da N. acutifolia. Os resultados apontam para uma grande similaridade química entre as espécies do gênero Niedenzuella e a diferente composição química em relação ao gênero Tetrapterys ratificam a separação em dois gêneros. Os resultados obtidos corroboram para um maior entendimento de espécies tóxicas para gado presentes no Brasil, e apresentam dados complementares aos publicados recentemente.

Malpighiaceae species such as Tetrapterys mucronata, due to its hallucinogenic effect is also used as Ayahuasca, tradidionally Tetrapterys caapii and Niedenzuella multiglandulosa, proven to be toxic to cattle, have aroused the interest of the NuBBE research group for some time to carry out the chemical study and evaluate the activities biological data of new species of Malpighiaceae. In a previous study carried out with Niedenzuella multiglandulosa, they isolated as chemical constituents; alkaloids, phenolic derivatives and mainly steroids of the ecdysteroid class, still unpublished in the Malpighiaceae family, evidence that led us to select two more species of the genus Niedenzuella for study; N. acutifolia and N. poeppigiana. The first of the species, N. acutifolia, is known due to reports of outbreaks of cattle intoxication in the years 1999 and 2000, in areas highly infested by the plant, causing death of cows and abortion of calves in the state of Rio de Janeiro. to cause substantial losses in the Brazilian trade balance. The second of the species, N. poeppigiana, does not present a toxicity study because it is not present in pastures, but it was also decided to study it to establish comparison parameters and support our studies. This work aims to search for chemical compounds present in both species of Niedenzuella and also to infer possible chemical markers, observing the similarity between the species of the genus Niedenzuella, basing the conclusion of this work in a greater possible number of species. Extracts of leaves and stems were prepared in solvents of different polarities, to carry out a study of chemical annotation of the two species comparing their HPLC-MS spectra with those of the methanolic extract of leaves of N. multiglandulosa. Nine substances were characterized among alkaloids, phenolic derivatives and steroids that were characterized by UHPLC-TOF-HRMS as: trigonelline (1), present in all extracts; cinnamic acid (2), present in all extracts; 4-hydroxycinnamamide (3), present in all extracts; luteophorol (4), present in all extracts; (epi)ecdysterone (5) present in all extracts; interglisterone A (6), present only in the leaves of N. poepiggiana; triglycosylated isorhamnetin (7), present only in the leaves of N. poeppigiana and podecdisone (8), a proanthocyanidin dimer (9), present in the stem of N. acutifolia. The results corroborate a great chemical similarity between the species of the genus Niedenzuella and the different chemical composition in relation to the genus Tetrapterys ratify the separation into two genera. The results obtained corroborate for a better understanding of toxic species for cattle present in Brazil, and present complementary data to those recently published.
Profile and chemical annotation by HPLC-MS of the species Niedenzuella acutifolia and N. poeppigiana (Malpighiaceae)
Keywords: Niedenzuella acutifolia; Niedenzuella poeppigiana; Plantas tóxica; Esteroides; Toxic plants; Cattle; Steroids