Dinâmica metabólica de benzopiranos em Peperomia obtusifolia e seus endófitos Diaporthe infecunda e Fusarium oxysporum - Lima, Wellington Gomes de [UNESP] (Universidade Estadual Paulista (Unesp), 2023)
A espécie Peperômia obtusifolia (Piperaceae) mostra o acúmulo de benzopiranos derivados do ácido orselínico, um policetídeo comumente encontrado em fungos. Estudos anteriores, com enfoque proteômico e transcriptômico, resultaram na identificação de proteínas envolvidas na rota biossintética de benzopiranos, incluindo tocoferol ciclase e preniltransferases. No entanto, as policetídeos sintases, possivelmente envolvidas na produção de um dos prováveis precursores, o ácido orselinico, um policetideo comumente encontrado em fungos, não foram identificadas, sugerindo que o ácido orselinico pode ser produzido por endófitos intimamente associados a planta. Assim, os endófitos Diaporthe infecunda e Fusarium oxysporum, foram isolados de P. obtusifolia e selecionados para os estudos de possível dinâmica metabólica entre planta-endófito, uma vez que análises prévias demonstraram a presença de policetídeos aromáticos. Os estudos para avaliação de perfil metabolômico foram baseados em técnicas hifenadas (UPLC-ESI-QTOF-MS e HPLC-ESI-QTOF-MS) e ferramentas de análise metabolômica, tais como UNIFI, molecular networking, pareamento de base de dados da plataforma GNPS e processamento MZmine dos espectros de MS no modo ESI-(-) e ESI-(+), para anotações dos policetídeos. Nesse caso, policetideos aromáticos, incluindo, 1,3,6,8-tetraidroxinaftaleno, bicaverina, islandicina, ácido astérrico, antraquinonas, 6-metilsalicilato, ciperina, ácido lecanórico e zearalanóis foram anotados como derivados da via biossintética do ácido orselínico e estavam presentes nos extratos estudados de F. oxysporum, indicando que o ácido orselínico poderia, de forma heteróloga, se constituir no precursor da via de biossíntese dos cromanos em P. obtusifolia.

The species Peperomia obtusifolia (Piperaceae) shows the accumulation of benzopyrans derived from orsellinic acid, a polyketide commonly found in fungi. Previous studies with a proteomic and transcriptomic focus resulted in the identification of proteins involved in the biosynthetic pathways of benzopyrans, including tocopherol cyclase and prenyltransferases. However, polyketide synthases, possibly involved in the biosynthesis of orsellinic acid, a polyketide commonly found in fungi, were not identified, suggesting that orsellinic acid may be produced by endophytes closely associated with the plant. Thus, the endophytes: Diaporthe infecunda and Fusarium oxysporum were isolated from P. obtusifolia and selected for the studies of possible metabolic dynamics between plant-endophyte, since previous analyzes showed the accumulation of aromatic polyketides. The studies for metabolomic profile evaluation were based on hyphenated techniques (UPLC-ESI-QTOF-MS and HPLC-ESI-QTOFMS) and metabolomic analysis tools, such as UNIFI, molecular networking, GNPS platform database pairing. and MZmine processing of MS spectra in ESI-(-) and ESI-(+) mode for polyketide annotations. In such case, aromatic polyketides, including 1,3,6,8- tetrahydroxynaphthalene, bikaverine, islandicin, asterric acid, anthraquinones, 6- methylsalicylate, cyperin, lecanoric acid and zearalanols were annotated as derivatives of the orsellinic acid biosynthetic pathway that were present in the studied extracts of F. oxysporum. It indicating that orsellinic acid could, in a heterologous way, constitute the precursor of the chroman biosynthesis in P. obtusifolia.
Metabolic dynamics of benzopyrans in Peperomia obtusifolia and its endophytes Diaporthe infecunda and Fusarium oxysporum
Keywords: Policetídeos aromáticos; Ácido orselínico; Benzopiranos; Metaboloma; Biossíntese; Diaporthe infecunda; Fusarium oxysporum; Peperomia obtusifolia