The Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamide

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dc.contributor.authorJorge, Sônia Maria Alves [UNESP]
dc.contributor.authorCampos, Pedro Maia de
dc.contributor.authorStradiotto, Nelson Ramos [UNESP]
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.institutionUniversidade de São Paulo (USP)
dc.date.accessioned2014-05-20T15:14:16Z
dc.date.available2014-05-20T15:14:16Z
dc.date.issued1999-01-01
dc.description.abstractA redução eletroquímica de aminas alifáticas protegidas pelo grupo 4- e 3-nitrobenzoila em N,N-dimetilformamida foi estudada. Os compostos são reduzidos em duas etapas catódicas. A primeira em aproximadamente -1 V vs. ECS ocorre com a formação de radicais ânions relativamente estáveis, envolvendo a transferência de um elétron. A redução ao diânion ocorre no intervalo de -1,5 e -2,0 V vs. ECS por um processo ECE, conduzindo à clivagem da ligação CN com rendimentos acima de 50%.pt
dc.description.abstractThe electrochemical reduction of aliphatic amines protected by the 4- and 3- nitrobenzoyl group in N,N-dimethylformamide was reported. The compounds are reduced in two cathodic steps. The first one at about -1 V vs. SCE occurs with the formation of the rather stable anion radicals, involving one electron transfer . The reduction to dianion occurs at potentials between -1.5 and -2.0 V vs. SCE by an ECE process and leads to cleavage of the CN bond in yields above 50%.en
dc.description.affiliationUniversidade Estadual Paulista Instituto de Biociências Departamento de Química
dc.description.affiliationUniversidade de São Paulo Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras Departamento de Química
dc.description.affiliationUnespUniversidade Estadual Paulista Instituto de Biociências Departamento de Química
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.format.extent176-180
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531999000300003
dc.identifier.citationJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 10, n. 3, p. 176-180, 1999.
dc.identifier.doi10.1590/S0103-50531999000300003
dc.identifier.fileS0103-50531999000300003.pdf
dc.identifier.issn0103-5053
dc.identifier.lattes5216150705972509
dc.identifier.lattes0072173018005712
dc.identifier.scieloS0103-50531999000300003
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/29122
dc.language.isoeng
dc.publisherSociedade Brasileira de Química
dc.relation.ispartofJournal of the Brazilian Chemical Society
dc.relation.ispartofjcr1.444
dc.relation.ispartofsjr0,357
dc.rights.accessRightsAcesso aberto
dc.sourceSciELO
dc.subjectnitrobenzoyl groupen
dc.subjectcathodic cleavageen
dc.subjectaliphatic aminesen
dc.titleThe Cathodic Cleavage of the Nitrobenzoyl Group from Protected Aliphatic Amines in N,N-Dimethylformamideen
dc.typeArtigo
unesp.author.lattes5216150705972509
unesp.author.lattes0072173018005712
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Biociências, Botucatupt
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Química, Araraquarapt

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