Identification of a Prenyl Chalcone as a Competitive Lipoxygenase Inhibitor: Screening, Biochemical Evaluation and Molecular Modeling Studies

Página do item simplificado
dc.contributor.authorZeraik, Maria Luiza [UNESP]
dc.contributor.authorPauli, Ivani
dc.contributor.authorDutra, Luiz A. [UNESP]
dc.contributor.authorCruz, Raquel S. [UNESP]
dc.contributor.authorValli, Marilia [UNESP]
dc.contributor.authorParacatu, Luana C. [UNESP]
dc.contributor.authorde Faria, Carolina M Q G [UNESP]
dc.contributor.authorXimenes, Valdecir F. [UNESP]
dc.contributor.authorRegasini, Luis O. [UNESP]
dc.contributor.authorAndricopulo, Adriano D.
dc.contributor.authorBolzani, Vanderlan S. [UNESP]
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Londrina (UEL)
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.institutionUniversidade de São Paulo (USP)
dc.date.accessioned2021-06-25T10:59:13Z
dc.date.available2021-06-25T10:59:13Z
dc.date.issued2021-04-12
dc.description.abstractCyclooxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) are key targets for the development of new anti-inflammatory agents. LOX, which is involved in the biosynthesis of mediators in inflammation and allergic reactions, was selected for a biochemical screening campaign to identify LOX inhibitors by employing the main natural product library of Brazilian biodiversity. Two prenyl chalcones were identified as potent inhibitors of LOX-1 in the screening. The most active compound, (E)-2-O-farnesyl chalcone, decreased the rate of oxygen consumption to an extent similar to that of the positive control, nordihydroguaiaretic acid. Additionally, studies on the mechanism of the action indicated that (E)-2-O-farnesyl chalcone is a competitive LOX-1 inhibitor. Molecular modeling studies indicated the importance of the prenyl moieties for the binding of the inhibitors to the LOX binding site, which is related to their pharmacological properties.en
dc.description.affiliationLaboratório de Fitoquímica e Biomoléculas (LabFitoBio) Departamento de Química Universidade Estadual de Londrina (UEL)
dc.description.affiliationNúcleo de Bioensaios Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais (NuBBE) Departamento de Química Orgânica Instituto de Química Universidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.description.affiliationLaboratório de Química Medicinal e Computacional (LQMC) Centro de Pesquisa e Inovação em Biodiversidade e Fármacos (CIBFar) Instituto de Física de São Carlos Universidade de São Paulo (USP)
dc.description.affiliationDepartamento de Química Faculdade de Ciências Universidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.description.affiliationInstituto de Biociências Letras e Ciências Exatas Universidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.description.affiliationUnespNúcleo de Bioensaios Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais (NuBBE) Departamento de Química Orgânica Instituto de Química Universidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.description.affiliationUnespDepartamento de Química Faculdade de Ciências Universidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.description.affiliationUnespInstituto de Biociências Letras e Ciências Exatas Universidade Estadual Paulista (UNESP)
dc.description.sponsorshipFundação Araucária
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.description.sponsorshipIdFAPESP: 2010/01506-7, 2013/07600-3, 2014/50926-0
dc.description.sponsorshipIdCNPq: 2014/465637-0, 429073/2016-0
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.3390/molecules26082205
dc.identifier.citationMolecules (Basel, Switzerland), v. 26, n. 8, 2021.
dc.identifier.doi10.3390/molecules26082205
dc.identifier.issn1420-3049
dc.identifier.scopus2-s2.0-85105159530
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/207682
dc.language.isoeng
dc.relation.ispartofMolecules (Basel, Switzerland)
dc.sourceScopus
dc.subjectchalcones
dc.subjectdocking
dc.subjectinflammation
dc.subjectNuBBE database
dc.titleIdentification of a Prenyl Chalcone as a Competitive Lipoxygenase Inhibitor: Screening, Biochemical Evaluation and Molecular Modeling Studiesen
dc.typeArtigo
unesp.author.orcid0000-0002-0559-8502 0000-0002-0559-8502[1]
unesp.author.orcid0000-0002-0457-818X[10]

Arquivos

Coleções

Artigos - Química Orgânica - IQ