Mass spectrometry study of N-alkylbenzenesulfonamides with potential antagonist activity to potassium channels

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dc.contributor.authorMartins, Carina C. [UNESP]
dc.contributor.authorBassetto, Carlos A. Zanutto [UNESP]
dc.contributor.authorSantos, Jandyson M.
dc.contributor.authorEberlin, Marcos N.
dc.contributor.authorMagalhães, Alvicler
dc.contributor.authorVaranda, Wamberto
dc.contributor.authorGonzalez, Eduardo R. Perez [UNESP]
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP)
dc.contributor.institutionUniversidade de São Paulo (USP)
dc.date.accessioned2015-12-07T15:38:19Z
dc.date.available2015-12-07T15:38:19Z
dc.date.issued2015-09-22
dc.description.abstractHerein, we report the synthesis and mass spectrometry studies of several N-alkylbenzenesulfonamides structurally related to sulfanilic acid. The compounds were synthesized using a modified Schotten-Baumann reaction coupled with Meisenheimer arylation. Sequential mass spectrometry by negative mode electrospray ionization (ESI(-)-MS/MS) showed the formation of sulfoxylate anion (m/z 65) observed in the mass spectrum of p-chloro-N-alkylbenzenesulfonamides. Investigation of the unexpected loss of two water molecules, as observed by electron ionization mass spectrometry (EI-MS) analysis of p-(N-alkyl)lactam sulfonamides, led to the proposal of corresponding fragmentation pathways. These compounds showed loss of neutral iminosulfane dioxide molecule (M-79) with formation of ions observed at m/z 344 and 377. These ions were formed by rearrangement on ESI(+)-MS/MS analysis. Some of the molecules showed antagonistic activity against Kv3.1 voltage-gated potassium channels.en
dc.description.affiliationUniversidade Estadual Paulista (UNESP), Faculdade de Ciências e Tecnologia, Laboratório de Química Orgânica Fina, Departamento de Física, Química e Biologia, C.P. 467, Presidente Prudente, SP, Brasil
dc.description.affiliationUniversity of Campinas (UNICAMP), Institute of Chemistry, ThoMSon Mass Spectrometry Laboratory, Campinas, SP, Brasil
dc.description.affiliationUniversidade de Campinas, (UNICAMP), Instituto de Química, Departamento de Química Inorgânica, Campinas, SP, Brazil
dc.description.affiliationUniversity of São Paulo (USP), Department of Physiology, School of Medicine of Ribeirão Preto, Ribeirão Preto, SP, Brazil
dc.description.affiliationUnespLaboratório de Química Orgânica Fina, Departamento de Física, Química e Biologia, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade Estadual Paulista (UNESP), C.P. 467, Presidente Prudente, SP, 19060-900, Brazil.
dc.description.affiliationUnespLaboratório de Química Orgânica Fina, Departamento de Física, Química e Biologia, Faculdade de Ciências e Tecnologia, Universidade Estadual Paulista (UNESP), C.P. 467, Presidente Prudente, SP, 19060-900, Brazil. eperez@fct.unesp.br.
dc.description.sponsorshipFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.description.sponsorshipConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.description.sponsorshipIdFAPESP: 2013/24487-6
dc.format.extent1-15
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1007/s00726-015-2099-6
dc.identifier.citationAmino Acids, p. 1-15, 2015.
dc.identifier.doi10.1007/s00726-015-2099-6
dc.identifier.issn1438-2199
dc.identifier.pubmed26395182
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/131597
dc.language.isoeng
dc.relation.ispartofAmino Acids
dc.relation.ispartofsjr1,135
dc.rights.accessRightsAcesso restrito
dc.sourcePubMed
dc.subjectEsi-ms/msen
dc.subjectKv3.1en
dc.subjectMass spectrometryen
dc.subjectN-alkylbenzenesulfonamidesen
dc.titleMass spectrometry study of N-alkylbenzenesulfonamides with potential antagonist activity to potassium channelsen
dc.typeArtigo
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Faculdade de Ciências e Tecnologia, Presidente Prudentept

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