Modulação da biossíntese de alcaloides e de compostos orgânicos voláteis foliares em Annona induzidas por diferentes auxinas

As espécies do gênero Annona (Annonaceae) possuem relevância ecológica e econômica, destacando-se por sua notável quimiodiversidade. As espécies de Annona sintetizam uma variedade de metabólitos especializados, como alcaloides e compostos orgânicos voláteis (COVs), cujas atividades biológicas já comprovadas despertam o interesse das indústrias farmacêutica, cosmética e agroquímica. Nesse contexto, compreender os fatores que modulam a biossíntese desses compostos torna-se uma etapa crucial para estudos de bioprospecção. Dentre esses fatores, os reguladores vegetais, como as auxinas, tem demonstrado efeitos de modulação da síntese de metabólitos especializados em diferentes espécies, podendo exercer efeitos positivos ou negativos, constituindo, portanto, ferramenta promissora tanto para elucidar os mecanismos de síntese do metabolismo especializado quanto para a bioprospecção de moléculas bioativas. Dessa forma, o objetivo desse estudo foi avaliar quantitativamente e qualitativamente o impacto de diferentes auxinas (ácido indolacético - AIA, ácido indolbutírico – AIB e ácido naftalenoacético - ANA) e dos seus inibidores de transporte (ácido 2,3,5-Triiodobenzoico - TIBA e ácido 1-N-naftilphtalâmico – NPA) na síntese de alcaloides e COVs foliares de espécies de Annona. Os alcaloides foram analisados em raízes e folhas, enquanto os COVs foram avaliados exclusivamente no tecido foliar. Para isso, empregou-se: extração e quantificação espectrofotométrica (UV-Vis) de alcaloides totais; análise do perfil alcaloídico por espectrometria de massa de ionização direta (DI-MS); e identificação dos voláteis foliares por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC/MS). Auxinas e seus inibidores de transporte modularam o metabolismo especializado em Annona, afetando tanto a biossíntese de alcaloides quanto a de voláteis foliares. Em A. emarginata, A. atemoya e A. crassiflora, houve aumento dos alcaloides totais e modificação do seu perfil. O volatiloma foliar também foi alterado nessas espécies e em A. neoinsignis. Tais achados elucidam mecanismos de regulação metabólica em resposta as auxinas e destacam o potencial dessas espécies para a bioprospecção, conforme observado com a anotação de alcaloides inéditos para as espécies estudadas.

Resumo (inglês)

Species of the genus Annona (Annonaceae) are ecologically and economically significant, standing out due to their remarkable chemodiversity. They synthesize a variety of specialized metabolites, such as alkaloids and volatile organic compounds (VOCs), whose proven biological activities attract interest from the pharmaceutical, cosmetic, and agrochemical industries. In this context, understanding the factors that modulate the biosynthesis of these compounds becomes a crucial step for bioprospecting studies. Among these factors, plant growth regulators, such as auxins, have been shown to modulate the synthesis of specialized metabolites across different species, exerting either positive or negative effects. Consequently, they constitute a promising tool for both elucidating the mechanisms of specialized metabolism and for the bioprospecting of bioactive molecules. Therefore, this study evaluated the quantitative and qualitative impact of differents auxins (indoleacetic acid – IAA, indolebutyric acid – IBA, and naphthaleneacetic acid – NAA) and their transport inhibitors (2,3,5-triiodobenzoic acid – TIBA and N-1-naphthylphthalamic acid – NPA) on the synthesis of leaf alkaloids and volatile organic compounds (VOCs) in Annona species. Alkaloids were analyzed in roots and leaves, while VOCs were assessed exclusively in foliar tissue. For this purpose, the following techniques were employed: extraction of total alkaloids via acid-base partitioning, followed by UV-vis spectrophotometric quantification; analysis of the alkaloid profile by direct infusion mass spectrometry (DI-MS); and identification of leaf volatiles by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). Auxins and their transport inhibitors modulated specialized metabolism in Annona, affecting both alkaloid and foliar volatile biosynthesis. In A. emarginata, A. atemoya, and A. crassiflora, total alkaloid content increased and their profile was altered. The leaf volatilome was also modified in these species and in A. neoinsignis. These findings elucidate metabolic regulation mechanisms in response to auxins and highlight the potential of these species for bioprospecting, as evidenced by the annotation of novel alkaloids in the studied species.

Palavras-chave

Annonaceae, Metabolismo especializado, Reguladores vegetais, Inibidores do transporte de auxina, Bioprospecção, Annonaceae, Specialized metabolism, Plant regulators, Auxin transport inhibitors, Bioprospecting

Idioma

Português

Citação

MIMI, Carolina Ovile. Modulação da biossíntese de alcaloides e de compostos orgânicos voláteis foliares em Annona induzidas por diferentes auxinas. Orientador: Gisela Ferreira. 2026. Tese (Doutorado em em Biologia Vegetal) – Instituto de Biociências de Universidade Estadual Paulista (UNESP), Botucatu - Rio Claro, 2026.