Síntese e atividade anti-HCV, anti-candida e antibacteriana de nitrochalconas

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dc.contributor.advisorRegasini, Luis Octavio [UNESP]
dc.contributor.authorPaganini, Éder Ramos [UNESP]
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.date.accessioned2016-04-07T17:18:53Z
dc.date.available2016-04-07T17:18:53Z
dc.date.issued2016-03-11
dc.description.abstractChalconas são flavonoides de cadeia aberta com uma cetona α,β-insaturada, a qual separa duas subunidades fenílicas (anéis A e B). Estas substâncias podem ser sintetizadas pela condensação de Claisen-Schmidt e apresentam inúmeras atividades biológicas, tais como; antioxidante, anti-inflamatória, antimicrobiana e antitumoral. O presente trabalho objetivou a síntese de uma série de 21 chalconas contendo o grupo nitro em diferentes posições nos anéis A e B. A síntese das substâncias foi realizada pela condensação aldólica sob catálise com ácido sulfúrico e ácido acético como solvente, demonstrando rendimentos que variaram de 63 a 97%. As purificações das nitrochalconas foram realizadas por técnicas cromatográficas, tais como; Cromatografia em Coluna de Fase Normal (gel de sílica) e Cromatografia de Permeação em Gel (Sephadex, LH-20). A confirmação estrutural das substâncias foi realizada por meio da análise dos espectros de RMN de 1H e de 13C. A Hepatite C se apresenta como uma doença de grande incidência na população mundial e pode levar a carcinoma hepatocelular. Essa doença é causada pelo vírus da Hepatite C (HCV). A substância E.08 (2-hidroxi-5-flúor-4’-nitrochalcona) inédita na literatura,foi capaz de inibir a replicação do HCV em 30% a 2 µmol L 1, segundo ensaio de luciferase. A candidíase é uma infecção fúngica causada por leveduras do gênero Candida. A substância E.23 (3’-nitrochalcona) demonstrou atividade anti-Candida, exibindo valores de CIM de 0,97 µg mL-1 contra C. albicans. As bactérias são responsáveis por inúmeras doenças ao homem. A substância E.47 (2-hidroxi-5-nitrochalcona) demonstra atividade anti-Staphylococcus aureus e anti-Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA), exibindo valores de CIM de 0,97 e 1,95 µg mL-1 respectivamente.pt
dc.description.abstractChalcones are opened-chain flavonoids, bearing an α,β-unsaturated ketone, which separates two phenyl subunits (rings A and B). These 21 compounds have been synthesized by Claisen-Schmidt condensation reactions. They exhibit several biological activities, such as antioxidant, anti-inflammatory, antimicrobial and antitumoral. The current work aimed the synthesis of two series of 21 chalcones containing nitro group at A and B rings. Synthetic procedures used aldol condensation under sulfuric acid catalysis and acetic acid as solvent, with yield ranging from 63 to 97%. Purification of crude products was performed over chromatography columns; normal phase (silica gel) and gel permeation (Sephadex, LH-20). Structural identification was carried out by Nuclear Magnetic Resonance spectra analysis (NMR 1H and NMR 13C). Hepatitis C is a disease with high incidence around world, and can conduce to hepatocellular carcinoma. This disease is caused by HCV (Hepatitis C Virus). Compound E.08 (2-hydroxy-5-fluoro-4’-nitrochalcone) inhibited 30% of HVC replication at 2 µmol L-1. Candidiasis is a yeast infection caused by Candida, mainly C. albicans, C. krusei, C.tropicalis and C. parapsilosis. Compound E.23 (3’-nitrochalcone) demonstrated anti-Candida activity, exhibiting MIC value of 0.97 µmol L-1 against C. albicans. Bacteria are responsible by several human diseases. Compound E.47 (2-hydroxy-5-nitrochalcone) demonstrated anti-Staphylococcus aureus and anti-methicilin resistant Staphylococcus aureus (MRSA) activities, presenting MIC values of 0.97 and 1.95 µg mL-1, respectively.en
dc.description.sponsorshipNão recebi financiamento
dc.identifier.aleph000868202
dc.identifier.capes33004153077P8
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/137815
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.rights.accessRightsAcesso aberto
dc.subjectChalconapt
dc.subjectAntiviralpt
dc.subjectAntifúngicopt
dc.subjectAntibacterianopt
dc.subjectChalconeen
dc.subjectFlavonoiden
dc.subjectAntiviralen
dc.subjectAntifungalen
dc.subjectAntibacterialen
dc.subjectFlavonoidept
dc.titleSíntese e atividade anti-HCV, anti-candida e antibacteriana de nitrochalconaspt
dc.title.alternativeSynthesis and activity anti-HCV, anti-candida and antibacterial of nitrochalconesen
dc.typeDissertação de mestrado
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Biociências Letras e Ciências Exatas, São José do Rio Pretopt
unesp.embargo12 meses após a data da defesapt
unesp.graduateProgramQuímica - IBILCEpt
unesp.knowledgeAreaQuímicapt
unesp.researchAreaQuímica Verde e Medicinalpt

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