Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae

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dc.contributor.advisorVilegas, Wagner [UNESP]
dc.contributor.authorSilva, Marcelo Aparecido da [UNESP]
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.date.accessioned2014-06-11T19:35:09Z
dc.date.available2014-06-11T19:35:09Z
dc.date.issued2008-07-04
dc.description.abstractAs Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos “Campos Rupestres” brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4’-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de Eriocaulaceaept
dc.description.abstractThe Eriocaulaceae comprises a characteristic family of pantropical monocotyledons. Inspite most of the species are found in South America, mainly at the Brazilian “Campos Rupestres”, chemical and biological knowledge of these plants are still scarce. Thus, in this work we contributed to improve the knowledge about this family, investigating plants from the genera Eriocaulon (E. ligulatum) and Syngonanthus (S. suberosus and S. dealbatus). Extracts were prepared with organic solvents (hexane, dichloromethane and methanol). The methanol and dichloromethane extracts were fractionated and the isolated compounds were purified by several chromatographic techniques, including high speed countercurrent chromatography (HSCCC), silica gel column chromatography and gel permeation chromatography. Structures were determined by infrared and ultraviolet spectroscopy, as well as mono- and bidimensional NMR techniques, besides electrospray – ion trap – mass spectrometry. The chemical investigation of E.ligulatum led to the identification of the new acylated flavonoid 6,4’-dimethoxyquercetin-3-O-b-D-6’’[(E)-3,4,5-trihydroxy-cinnamate]glucopyranoside and a naphthopyranone dimer, named eriocauline, together with other known flavonoids, 6- methoxyapigenin-7-O-b-D-glucopyranoside, 6-methoxyapigenin-7-O-b-D-allopyranoside and 6- methoxyapigenin, while Syngonanthus species afforded mainly flavonoids O- and C-glicosides. Pharmacological assays demonstrated that the crude methanol extract of E. ligulatum did not present acute toxic effect in mice and that it displayed promising gastroprotective activity. The crude extract was not mutagenic in the Ames assay, but fractions containing only flavonoid aglycones and/or naphtopyranones were mutagenic to some Salmonella/microsome strains. The chemical data obtained in this work also added more data to the discussion of the complex taxonomy of Eriocaulaceaeen
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.format.extent155 f. : il.
dc.identifier.aleph000563351
dc.identifier.capes33004030072P8
dc.identifier.citationSILVA, Marcelo Aparecido da. Estudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceae. 2008. 155 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, 2008.
dc.identifier.filesilva_ma_dr_araiq.pdf
dc.identifier.orcid0000-0003-3032-2556
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/105834
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.rights.accessRightsAcesso aberto
dc.sourceAleph
dc.subjectProdutos naturaispt
dc.subjectCromatografia contracorrentept
dc.subjectEriocaulaceapt
dc.titleEstudo químico e biológico de plantas da família Eriocaulaceaept
dc.typeTese de doutorado
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Química, Araraquarapt
unesp.graduateProgramQuímica - IQpt
unesp.knowledgeAreaQuímica orgânicapt

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