Síntese e avaliação de análogos de 3-Hidroxicordoína como potenciais agentes contra Mycobacterium tuberculosis

Página do item simplificado
dc.contributor.advisorRegasini, Luis Octávio [UNESP]
dc.contributor.authorCarvalho, Maria Isabel Gomes de
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.date.accessioned2023-05-05T14:59:15Z
dc.date.available2023-05-05T14:59:15Z
dc.date.issued2023-04-28
dc.description.abstractA tuberculose (TB) é uma doença infecciosa causada pela bactéria Mycobacterium tuberculosis (MTB). Atualmente, essa doença é considerada um problema de saúde pública devido ao alto número de casos. Inúmeras razões justificam a busca por novos agentes tuberculostáticos, destacando-se a sua alta taxa de morbimortalidade. Dessa maneira, esforços são prementes para descobrir e desenvolver fármacos com padrões estruturais e mecanísticos inovadores. A Química Medicinal tem sido muito importante para esta busca, visando o planejamento e a descoberta de fármacos. As chalconas vêm se destacando por possuírem inúmeras bioatividades e sua síntese ser considerada concisa e versátil. O presente estudo teve como objetivo a síntese e avaliação biológica de 3-hidroxicordoína (3HC) e seus análogos. Foram sintetizados análogos chalcônicos com modificações no anel A e a estratégia sintética incluiu reações de O-alquilação, condensação aldólica de Claisen-Schmidt, rearranjo de Claisen e hidrogenação catalítica.. A atividade antibacteriana da 3HC foi avaliada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv obtendo uma Concentração Inibitória Mínina (CIM) de 3,9 µM.pt
dc.description.abstractTuberculosis (TB) is an infectious disease caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis (MTB). Currently, this disease is considered a public health problem due to the high number of cases. Numerous reasons justify the search for new tuberculostatic agents, highlighting their high morbidity and mortality rate. Therefore, efforts are urgent to discover and develop drugs with innovative structural and mechanistic patterns. Medicinal Chemistry has been very important for this search, aiming at the planning and discovery of drugs. Chalcones have been highlighted because they have numerous bioactivities and their synthesis is considered concise and versatile. The present study aimed at the synthesis and biological evaluation of 3-hydroxychordoin (3HC) and its analogues. Chalconic analogues with modifications in the A ring were synthesized and the synthetic strategy included O-alkylation reactions, Claisen-Schmidt aldol condensation, Claisen rearrangement and catalytic hydrogenation. The antibacterial activity of 3HC was evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv obtaining an Inhibitory Concentration Minimum (MIC) of 3.9 µM.en
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)
dc.description.sponsorshipId88887.694755/2022-00
dc.identifier.capes33004153077P8
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/243281
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.rights.accessRightsAcesso aberto
dc.subjectCordoínapt
dc.subjectChalconas preniladaspt
dc.subjectClaisen-Schmidtpt
dc.subjectTuberculosept
dc.subjectBactériaspt
dc.subjectCordoinen
dc.subjectPrenylated chalconesen
dc.subjectTuberculosisen
dc.subjectBacteriaen
dc.titleSíntese e avaliação de análogos de 3-Hidroxicordoína como potenciais agentes contra Mycobacterium tuberculosispt
dc.title.alternativeSynthesis and evaluation of 3-Hydroxychordoine analogs as potential agents against Mycobacterium tuberculosisen
dc.typeDissertação de mestrado
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Biociências Letras e Ciências Exatas, São José do Rio Pretopt
unesp.embargoOnlinept
unesp.examinationboard.typeBanca públicapt
unesp.graduateProgramQuímica - IBILCEpt
unesp.knowledgeAreaQuímicapt
unesp.researchAreaQuímica Verde e Medicinalpt

Arquivos

Pacote Original
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Imagem de Miniatura
Nome:
carvalho_mig_me_sjrp.pdf
Tamanho:
1.9 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descrição:
Baixar
Licença do Pacote
Agora exibindo 1 - 1 de 1
Nenhuma Miniatura disponível
Nome:
license.txt
Tamanho:
3.01 KB
Formato:
Item-specific license agreed upon to submission
Descrição:

Coleções

Dissertações - Química - IBILCE