Biotransformação e sequestro de micromoléculas de Aristolochia giberti por Battus polydamas

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dc.contributor.advisorLopes, Lucia Maria Xavier [UNESP]
dc.contributor.authorNogueira, Cláudio Rodrigo [UNESP]
dc.contributor.institutionUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.date.accessioned2015-03-03T11:52:33Z
dc.date.available2015-03-03T11:52:33Z
dc.date.issued2014-10-20
dc.description.abstractEste trabalho descreve os estudos químicos dos extratos orgânicos de fezes e de tecidos de lagartas da borboleta Battus polydamas, as quais foram alimentadas com folhas de Aristolochia giberti. As etapas de isolamento dos constituintes químicos foram precedidas por microfracionamentos e/ou estudos comparativos entre as composições químicas de folhas, fezes e lagartas, o que visou a detecção de substâncias, possivelmente, biotransformadas e uma seleção racional das frações a serem estudadas. Do extrato de fezes de lagartas foram isoladas cinco substâncias inéditas: i) ácido (4S,5S,8R,9S,10R,13R)-8,18-dihidroxi-labdan-15-óico (3), ii) ácido (?)-(4S,5- S,8R,9S,10R,13R)-8-hidroxi-labdan-15,18-dióico (4), iii) ácido 7?,8?,18?-trihidroxi-labdan- 15-óico (19), iv) ácido (?)-(8S,8R')-(3,4-metilenodioxi)-(3',4'-dimetoxi)-9'-O-?-glucopiranil- lignan-9-óico (17) e v) ácido (?)-(8S,8R')-[3,4:3',4'-bis(metilenodioxi)]-9'-O-?- -glucopiranil-lignan-9-óico (18), as quais não foram detectadas no extrato de folhas de A. giberti. Foram ainda isolados do extrato fecal a lignana dibenzilbutirolactônica kusunoquinina (2) e o diterpeno labdânico ácido (?)-(5R,8R,9S,10R,13R)-8-hidroxi-labdan- 15-óico (1), cujas ocorrências, em folhas de A. giberti, foram previamente relatadas na literatura. Além disto, neste trabalho, revisitou-se e corrigiu-se a configuração absoluta de 1, e determinaram-se as configurações absolutas das substâncias 3, 4 e 17. Para isso, empregaram-se as seguintes abordagens: i) estudos de dicroísmo circular vibracional associado com cálculos químico-quânticos, ii) estudos teóricos conformacionais, iii) aplicação de uma metodologia de RMN baseada na derivatização comreagentes quirálicos anisotrópicos (metódo PGME), iv) predições de deslocamentos químicos de RMN de 1H e de 13C, em solução, v) medidas polarimétricas e de dicroísmo circular...pt
dc.description.abstractThis work describes the chemical studies of the extracts of feces and Battus polydamas larvae, which were fed at laboratory with leaves of Aristolochia giberti. The isolation steps of the chemical constituents of these extracts were preceded by microfractionations and/or comparative studies among the chemical compositions of feces, leaves, and larvae, what aimed at the detection of biotransformed compounds. From the fecal extract were isolated five new compounds: i) (4S,5S,8R,9S,10R,13R)-8,18- dihydroxy-labdan-15-oic acid (3), ii) (?)-(4S,5S,8R,9S,10R,13R)-8-hydroxy-labdan-15, 18-dioic acid (4), iii) 7?,8?,18?-trihydroxy-labdan-15-oic acid (19), iv) (?)-(8S,8R')-3,4- -methylenedioxy)-(3',4'-dimethoxy)-9'-O-?-glucopyranyl-lignan-9-oic acid (17), and v) (?)-(8S,8R')-[3,4:3',4'-bis(methylenedioxy)]-9'-O-?-glucopyranyl-lignan-9-oic acid (18), which were not detected in the extract of A. giberti leaves, in addition to two known compounds, kusunokinin (2) and (5S,8R,9S,10R,13R)-8-hydroxy-labdan-15-oic acid (1), whose occurrences in A. giberti leaves were previously reported. Moreover, the absolute configuration of 1 was revisited and corrected and the absolute configurations of the compounds 3, 4, and 17 were determined using the following aproaches: i) vibrational circular dichroismmeasurements and quantum chemical calculations, ii) conformational analyses, iii) application of NMR methodology based on derivatizations with chiral anysotropic reagents (PGMEmethod), iv) predictions of 1H and 13C NMR chemical shifts in solution, v) optical activity and electronic circular dichroism measurements, and vi) chemical transformations. A total of thirteen semisynthetic derivatives were obtained...en
dc.format.extent283 f. : il. -
dc.identifier.aleph000806897
dc.identifier.capes33004030072P8
dc.identifier.citationNOGUEIRA, Cláudio Rodrigo. Biotransformação e sequestro de micromoléculas de Aristolochia giberti por Battus polydamas. 2014. 283 f. Tese (doutorado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Instituto de Química de Araraquara, 2014.
dc.identifier.file000806897.pdf
dc.identifier.lattes5981353442037051
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11449/115794
dc.language.isopor
dc.publisherUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.rights.accessRightsAcesso aberto
dc.sourceAleph
dc.subjectBiotransformação (Metabolismo)pt
dc.subjectDiterpenospt
dc.subjectLignanaspt
dc.subjectEcologia quimicapt
dc.subjectRessonancia magnetica nuclearpt
dc.subjectNuclear magnetic resonancept
dc.titleBiotransformação e sequestro de micromoléculas de Aristolochia giberti por Battus polydamaspt
dc.typeTese de doutorado
unesp.author.lattes5981353442037051
unesp.campusUniversidade Estadual Paulista (Unesp), Instituto de Química, Araraquarapt
unesp.graduateProgramQuímica - IQpt
unesp.knowledgeAreaQuímica orgânicapt
unesp.researchAreaQuímica de produtos naturais: estudo fitoquímico e biológico de plantas brasileiraspt

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