Publicação: Plantas medicinais: isolamento bioguiado de princípios ativos e variações de perfil químico no Cerrado brasileiro baseado em metabolômica
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Data
Autores
Orientador
Bosqueiro, Anne Lígia Dokkedal 
Coorientador
Pós-graduação
Ciências Biológicas (Botânica) - IBB
Curso de graduação
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Editor
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Tipo
Tese de doutorado
Direito de acesso
Acesso aberto
Resumo
Resumo (português)
Presentes em vários biomas do Cerrado, as espécies de Bauhinia L. (Fabaceae), são popularmente conhecidas por "pata-de-vaca" e utilizadas por comunidades tradicionais principalmente no tratamento do Diabetes mellitus (DM). Este trabalho teve como um de seus objetivos identificar princípios ativos das folhas de Bauhinia holophylla (Bong.) Steud. por fracionamento bioguiado, em modelos in vivo de diabetes, aliado a isolamento em escala semipreparativa. Através dessa metodologia de estudo foi possível isolar três cianoglicosídeos não-cianogênicos: (2E)-(4R,5S,6S)-6-(β-D-glicopiranosiloxil)-4,5-dihidroxiciclohex-2-en-1-ilideno-acetonitrila (1), (2E)-2-[(4R,5S,6S)-4,5,6-trihidroxiciclohex-2-en-1-ilideno]acetonitrila (2), e (-)-litospermosídeo (3). A estrutura dos compostos foi elucidada por ressonância magnética nuclear, massas de alta resolução e dicroísmo circular eletrônico. O composto litospermosídeo (3) apresenta forte atividade hipoglicemiante, observada por meio de testes de tolerância à glicose e avaliação da glicemia, comparado à Metformina® e foi identificado como um dos principais compostos responsáveis pela atividade hipoglicemiante de B. holophylla. Uma vez que a produção de metabólitos secundários nas plantas pode variar em função das condições ambientais, este trabalho teve como objetivo complementar o estudo das relações entre os padrões de perfil químico e genético em diferentes regiões fitogeográficas do Cerrado Brasileiro, baseado em estudos de metabolômica por cromatografia de ultra eficiência acoplada à espectrômetro de massas de alta resolução e a influência do clima e componentes do solo. Esse estudo foi realizado com as folhas de Myrcia bella Cambess. (Myrtaceae), uma planta nativa do Cerrado com atividade hipoglicemiante, coletadas em 6 regiões geográficas do Brasil. Análises estatísticas revelaram um padrão químico com maior similaridade entre os estados de Goiás e São Paulo e em menor grau com Mato Grosso do Sul. A composição, especialmente de heterosídeos de flavonoides, é afetada pela variação dos teores de alguns nutrientes presentes no solo como Fe, Al, Mg e pelo pH. A análise do perfil genético por amplificação de fragmentos polimórficos evidenciou que este segue um padrão geográfico, similar ao químico. Este é o primeiro trabalho que mostra, sob a ótica da química de produtos naturais, padrões de similaridade entre os Cerrados dos estados de Goiás e São Paulo e em menor grau com Mato Grosso do Sul, já observados em estudos de composição florística.
Resumo (inglês)
Present in several biomes of the Cerrado, the species of Bauhinia L. (Fabaceae), are popularly known as "cow's-feet" and used by traditional communities mainly in the treatment of Diabetes mellitus (DM). This work had as one of its objectives to identify the active principles of the leaves of Bauhinia holophylla (Bong.) Steud. via bio guided fractionation, through in vivo models of diabetes, combined with isolation in semipreparative scale. Through this method of study was possible to isolate three known non-cyanogenic glycosides: (2E)-(4R,5S,6S)-6-(β-D-glycopyranosiloxyl)-4,5- dihydroxyiciclohex-2-en-1-ylideno-acetonitrile (1), (2E)-2-[(4R,5S,6S)-4,5,6- trihydroxyciclohex-2-en-1-ylideni]acetonitrile (2), and (-)-lithospermoside (3). The structures of the compounds were elucidated by NMR, HRMS and ECD. The compound lithospermoside (3) presents strong hypoglycemic activity observed by glucose tolerance tests and evaluation of blood glucose compared to Metformin® and has been identified as one of the main compounds responsible for the hypoglycemic activity of B. holophylla. Since the production of secondary metabolites in plants may vary depending on environmental conditions, this work aimed to study the relationship between the chemical and genetic profile patterns in different phytogeographic regions of the Brazilian Cerrado based on metabolomics studies by UHPLC-TOF-HRMS and the influence of climate and soil components. This study was conducted with Myrcia bella Cambess. (Myrtaceae), a native plant from Cerrado with hypoglycemic activity, collected in 6 regions of Brazil. Statistical analyses revealed a pattern with greater similarity between the States of Goiás and São Paulo and, to a lesser extent with Mato Grosso do Sul. The composition, especially of glycosides of flavonoids, is affected by variation in the levels of some nutrients present in the soil as Fe, Al, Mg and pH. The genetic profile analysis by AFLP showed that this follows a geographic pattern, as well as the chemical profile. This is the first work that shows, from the perspective of of natural products chemistry, patterns of similarity between the Cerrado of Goiás and São Paulo States and, to a lesser extent with Mato Grosso do Sul, already observed in studies of floristic composition.
Descrição
Palavras-chave
Cianoglicosídeos, Diabetes, Padrões fitogeográficos, Pata-de-vaca
Idioma
Português
