Estudos sobre o uso do pentacloreto de Nióbio, como ácido de Lewis, na síntese de corantes orgânicos derivados de ftaleínas

Abstract

Organic dyes derived from phthaleins have a large number of applications, which we can mention: paints, adhesives, insecticides, food colors, and pH indicators. These dyes can be synthesized by the reaction of Friedel-Crafts acylation, followed by an addition reaction to the carbonyl compound. The Friedel-Crafts reaction is characterized by the presence of some catalyst which behaves as a Lewis acid: AlCl3, SnCl4, ZnCl2, H2SO4, among others. This work aimed the use of Niobium pentachloride (NbCl5) as catalyst for the acylation reaction aiming the synthesis of the phthalein derivatives, determining the reaction times, as well as their yields. The behavior of the phthalein derivatives when subjected to strongly acidic and basic pHs was also studied. These compounds showed discolorations at extreme pHs, making them usable for applications as indicators. The phthalins assume different conformations, when submitted to a strongly alkaline pH, having high light absorption in the visible region. A photophysical study of these compounds was carried out through the UVVis absorption spectra. The phthalin derivatives obtained absorption within the region of the visible and with high intensity of absorption, when dissolved in alkaline pHs

Os corantes orgânicos derivados de ftaleínas apresentam uma grande quantidade de aplicações, dentre elas podemos citar: tintas, adesivos, inseticidas, corantes alimentícios, e indicadores de pH. Esses corantes podem ser sintetizados por meio da reação de acilação de Friedel-Crafts, seguida de uma reação de adição ao composto carbonílico. A reação de Friedel-Crafts tem por característica a presença de algum catalisador que se comporte como um ácido de Lewis como: AlCl3, SnCl4, ZnCl2, H2SO4, entre outros. Este trabalho teve como objetivo a utilização do pentacloreto de Nióbio (NbCl5) como catalisador da reação de acilação visando a síntese dos derivados de ftaleínas, determinando os tempos reacionais, bem como seus rendimentos. Estudou-se também o comportamento dos derivados de ftaleínas quando submetidos a pHs fortemente ácidos e básicos. Estes compostos apresentaram colorações distintas em pHs extremos, tornando-osviáveis para aplicações como indicadores. As ftaleínas assumem diferentes conformações, quando submetidas a um pH fortemente alcalino, tendo alta absorção de luz na região do visível. Realizou-se um estudo fotofisico destes compostos, através dos espectros de absorção de UV-Vis. Os derivados de ftaleínas obtiveram absorção dentro da região do visível e com alta intensidade de absorção, quando dissolvidos em pHs alcalinos