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Publicação:
Preparação e caracterização estrutural de complexos quirais de nióbio, utilizando álcoois terpênicos quirais como ligantes

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Orientador

Silva Filho, Luiz Carlos da

Coorientador

Pós-graduação

Ciência e Tecnologia de Materiais - FC

Curso de graduação

Título da Revista

ISSN da Revista

Título de Volume

Editor

Universidade Estadual Paulista (Unesp)

Tipo

Dissertação de mestrado

Direito de acesso

Acesso abertoAcesso Aberto

Resumo

Resumo (português)

Compostos de nióbio tem despertado interesse na comunidade científica devido as suas aplicações como, por exemplo, na preparação de β-mercaptanas, síntese de 3,4-dihidropinimidinonas (reação de Biginelli), síntese de β-cetoésteres, acilação de Friedel-Crafts, acilação de alcoóis e fenóis, entre outras. Dentre os compostos utilizados como catalisadores em reações orgânicas, o pentacloreto de nióbio (NbCI5) é o que apresenta um maior destaque, entretanto, mais recentemente, o desenvolvimento de catalisadores quirais de Nióbio vem ganhando destaque no cenário científico, através da complexação de alcoois quirais a alcóxidos de Nióbio [Nb(OMe)5 e Nb(OEt)5]. Deste modo, este trabalho teve como objetivo o desenvolvimento de novos catalisadores quirais de nióbio, utilizando alcoois terpêuticos quirais como ligantes, através da realização de um estudo teórico/experimental da conformação destes catalisadores. Para a obtenção destes complexos foram utilizados o pentaetóxido de nióbio [Nb(OEt)5] e diferentes álcoois terpêuticos quirais [(+)-mentol, (-)-mentol, (+)-pinanodiol e (-)-pinanodiol]. Ao final deste trabalho, concluiu-se que a conformação adotada do Nb(OEt)5 é do tipo monomérica bipirâmide trigonal quando o composto se encontra em solução e dimérica, em sua forma pura, o que pode ser confirmada com espectros de infravermelho e ressonância magnética nuclear (RMN) de 13C e 1H e comparado com os espectros obtidos teoricamente. Através dos estudos teórico/experimentais, verificou-se que, para os complexos de pinanodiol, duas estruturas são formadas, sendo que a maior proporção é a octaédrica e de menor proporção a bipirâmide trigonal. Para os complexos formados com o mentol, foi possível determinar que são formadas três estruturas após a complexação, sendo uma octaédrica e duas na conformação de bipirâmide trigonal

Resumo (inglês)

Niobium compounds have shown interesting results due to their applications in organic synthesis, such as preparation of β-mercaptans, in Biginelli reactions, β-keto esters synthesis, Friedel-Crafts acylation, among others. Niobium pentachloride (NbCI5) is the most used as catalyst in organic synthesis; however, recently, the development of chiral Niobium catalysts has been gaining attention in the scientific area, by complexing from chiral alcohols to Niobium of the alcoxides [Nb(OMe)5 and Nb(OEt)5]. Thus, this work aimed to the development and analysis of chiral niobium catalysts Nb(OEt)5 using terpenic alcohols as ligands [(+)-menthol, (-)-menthol, (-)-pinanediol and (+)-pinanediol], through theoretical/experimental study of conformation of these chiral compounds. At the end of this study, it was concluded that the conformation adopted by Nb(OEt)5 is a monomer type trigonal bipyramid when the compound is in solution and when it is in pure state is a dimmer, that was confirmed by infrared an nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, and compared them with theoretical results. Through theoretical/experimental calculations, it was found that, for the pinanediol complexes, two structures can be formed and the structure in a greater proportion formed is an octahedral type, and the less proportion formed is a trigonal bypyramid. For the menthol compounds, the analysis showed that three structures can be formed and the structure in a greater proportion is an octahedral type and two trigonal bipyramid ones

Descrição

Palavras-chave

Niobio, Catalisadores, Alcoóis, Ligantes (Bioquímica), Niobium

Idioma

Português

Como citar

MARANA, Naiara Letícia. Preparação e caracterização estrutural de complexos quirais de nióbio, utilizando álcoois terpênicos quirais como ligantes. 2013. 85 f. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, Faculdade de Ciências de Bauru, 2013.

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