Resolução quiral de lignanas furofurânicas isoladas de Aristolochia

Abstract

As lignanas furofurânicas compreendem uma classe de metabólitos secundários encontrados em plantas do gênero Aristolochia (Aristolochiaceae). Ao longo dos anos, estudos sobre isolamento, elucidação estrutural e propriedades biológicas dessas lignanas têm sido descritos na literatura. No entanto, metodologias de separação quiral e de análise enantiomérica são escassas. O objetivo deste trabalho foi determinar condições de resolução quiral via Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) para as lignanas eudesmina, epieudesmina, sesamina, episesamina, filigenina, kobusina e fargesina, obtidas previamente de Aristolochia. Os isômeros foram purificados por CLAE utilizando colunas quirais CHIRALPAK® IC (Daicel) e CHIRALCEL® OD-RH (Daicel). A comparação das medidas de atividade óptica específica com os valores descritos na literatura sugeriram que as plantas do gênero Aristolochia produzem quatro isômeros diferentes de lignanas furofurânicas: (7S,7’S,8R,8’R), (7R,7’R,8S,8’S), (7R,7’S,8S,8’S) e (7S,7’R,8R,8’R).

Furofuran lignans comprise a class of secondary metabolites found in plants of the genus Aristolochia (Aristolochiaceae). Over the years, studies on the isolation, structural elucidation and biological properties of these lignans have been described in the literature. However, chiral separation and enantiomeric analysis methodologies are scarce. The objective of this work was to determine chiral resolution conditions via High Performance Liquid Chromatography (HPLC) for the lignans eudesmin, epieudesmin, sesamin, episesamin, filigenin, kobusina, and fargesin, previously obtained from Aristolochia. The isomers were purified by HPLC using CHIRALPAK® IC (Daicel) and CHIRALCEL® OD-RH (Daicel) chiral columns. Comparison of the specific optical activity data with the values described in the literature suggested that plants of the genus Aristolochia produce four different isomers of furofuran lignans: (7S,7’S,8R,8’R), (7R,7’R,8S,8’S), (7R,7’S,8S,8’S) and (7S,7’R,8R,8’R).