Síntese e investigação da ação de novos quimiossensores baseados em compostos aza-heterocíclicos

Abstract

O primeiro sensor químico fluorescente reportado em 1867 despertou na comunidade científica a constante busca por desenvolver moléculas orgânicas que atuem como sensores químicos de alta seletividade e sensibilidade. Os métodos analíticos que envolvem sensores colorimétricos e de fluorescência apresentam grandes vantagens, pois são geralmente muito sensíveis, de baixo custo, versáteis e de rápido resultado. Faz-se necessário o aperfeiçoamento de quimiossensores já existentes, bem como a síntese de novos sensores. Neste sentido, os aza-heterocíclicos vêm apresentando bons resultados, viabilizando grande evolução nas pesquisas envolvendo suas aplicações. Existe uma ampla gama de aplicabilidade desses derivados, atraindo assim o interesse de muitos pesquisadores que buscam aperfeiçoar métodos de síntese e compreender os mecanismos de resposta destes sensores. Neste trabalho foram sintetizados derivados de 6-nitro-2,4-difenilquinolinas obtidos por reações multicomponentes (RMC), seguido por redução do grupo nitro destas moléculas. Além da síntese de derivados 1,4-di-hidropirrol[3,2-b]pirróiss também por RMC e posterior hidrólise do grupo éter. As moléculas sintetizadas foram submetidas a ensaios e para aplicação como sensores químicos de sais e variação de pH. Os compostos preparados foram caracterizados estruturalmente e tiveram sua potencial aplicação como sensores avaliadas por técnicas espectroscópicas como UV-vis e fluorescência em solução. O derivado de aminoquinolina 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinolin-6-amine (5c) demonstrou seletividade sal de cobre analisado no UV-Vis e o derivado 4-(6-amino-4-phenylquinolin-2-yl)benzoic acid (5e) apresentou alto rendimento quântico de fluorescência para tolueno com valor significativo de 0,87. O composto de pirrol 4,4'-(2,5-di-p-tolylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,4-diyl)dibenzoic acid (9a) exibiu uma fluorescência intensa visível com valor de 0,84 para o solvente Éter Etílico e 4,4',4'',4'''-(pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,2,4,5-tetrayl)tetrabenzoic acid (9b) para o solvente Acetato de Etila (0,86) e Éter Etílico (0,84).

The first fluorescent chemical sensor reported in 1867 aroused in the scientific community the constant search for developing organic molecules that act as chemical sensors of high selectivity and sensitivity. Analytical methods involving colorimetric and fluorescence sensors have great advantages, as they are generally very sensitive, low cost, versatile and provide quick results. It is necessary to improve existing chemosensors, as well as to synthesize new sensors. In this sense, aza-heterocyclic have been showing good results, enabling great progress in research involving their applications. There is a wide range of applicability for these derivatives, thus attracting the interest of many researchers who seeks to perfect synthesis methods and understand the response control of these sensors. In this work, derivatives of 6-nitro-2,4-diphenylquinolines received by multicomponent reactions (MCR) were synthesized, followed by reduction of the so-called nitro group. In addition to the synthesis of 1,4-dihydropyrro[3,2-b] pyrrole derivatives also by MCR and subsequent hydrolysis of the ether group. The synthesized ones were isolated for tests and for application as chemical sensors of salts and pH variation. The prepared compounds were structurally characterized and had their potential application as sensors evaluated by spectroscopic techniques such as UV-vis and fluorescence in solution. The aminoquinoline derivatives 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinolin-6-amine (5c) demonstrated copper salt selectivity analyzed on UV-Vis and 4-(6-amino-4-phenylquinolin- 2- yl)benzoic acid (5e) showed a high quantum yield of fluorescence for toluene with a significant value of 0.87. The pyrrole compound 4,4'-(2,5-di-p-tolylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,4-diyl)dibenzoic acid (9a) exhibits intense fluorescence with a value of 0.84 for Ethyl Ether solvent and 4,4',4'',4'''-(pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,2,4,5-tetrayl)tetrabenzoic acid (9b) for the solvent Ethyl (0.86) and Ethyl Ether (0.84).