Investigação da composição química de espécies de Aristolochia do Cerrado: estudo dos caules de Aristolochia urupaensis e de flores de Aristolochia trulliformis
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Data
2018-04-26
Autores
Orientador
Nascimento, Isabele Rodrigues 
Coorientador
Pós-graduação
Química - IQ
Curso de graduação
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Editor
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Tipo
Tese de doutorado
Direito de acesso
Acesso aberto
Resumo
Resumo (português)
Este trabalho descreve a elucidação estrutural dos constituintes químicos de duas espécies presentes no Cerrado: Aristolochia urupaensis Hoehne e Aristolochia trulliformis Mast. Os extratos etanólico e etanólico Soxhlet dos caules de A. urupaensis foram submetidos a processos cromatográficos, resultando no isolamento e identificação de 36 substâncias, entre as quais uma nova piranona, (2S)-2-[2'-(4-hidroxifenil)etil]-6-metil-2,3-diidro-4H-piran-4-ona, e três novos derivados de ácido aristolóquico (ácido 7-O-metil-aristolóquico F, aristolocato de sódio F e 7-O-metil-aristolocato de sódio F); além de outras cinco substâncias que estão sendo descritas pela primeira vez na família Aristolochiaceae: tirosol-1-O-β-glicopiranosil-(6→1)-O-β-xilopiranosideo, a lignana (-)-9,9'-O-di-(E)-feruloil-secoisolariciresinol e os flavonoides quercetina-3-O-β-glicopiranosil-(6->1)-β-glicopiranosídeo, isoquercitrina e kaempferol-3-O-gentiobiosideo. O extrato metanólico das flores de A. trulliformis foi submetido a processos cromatográficos e resultou no isolamento de doze substâncias, sendo sete flavonoides. Destaca-se o isolamento e elucidação estrutural do flavonoide kaempferol-3-O-β-glicopiranosil-(6''->1''')-O-a-ramnopiranosil-(4'''->1'''')-O-β-glicopiranosídeo descrito pela primeira vez na literatura. Todas as estruturas foram determinadas por análises espectroscópicas (RMN 1D e 2D, IV, UV, DC e [a]D e espectrométricas (EM).
Resumo (inglês)
This work describes the structural elucidation of the chemical constituents of two species present in the Cerrado: Aristolochia urupaensis Hoehne and Aristolochia trulliformis Mast. The ethanolic and ethanolic Soxhlet extracts from the stems of A. urupaensis were submitted to chromatographic processes, resulting in 36 compounds, including a new pyranone, (S)-2-(4-hydroxyphenylethyl)-6-methyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one, and three new aristolochic acid derivatives (7-O-methylaristolochic acid F, sodium 7-O-methylaristolochate F and sodium aristolochate F); in addition to five other compounds that were first reported in the Aristolochiaceae family: tyrosol-1-O-β-xylopyranosyl-(1→6)-O-β-glucopyranoside, the lignan (-)-9,9′-di-[O-(E)-feruloyl]secoisolariciresinol, and the flavonoids quercetin-3-O-β-glucopyranosyl-(1→6)-β-glucopyranoside, isoquercitrin and kaempferol-3-O-β-glucopyranosyl-(1→6)-β-glucopyranoside. Mast. were also studied. The methanolic extract of Aristolochia trulliformis flowers was submitted to chromatographic processes, resulting in the isolation of twelve compounds, including seven flavonoids. The flavonoid kaempferol-3-O-β-glucopyranosyl-(1→4)-a-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-glucopyranoside is being described for the first time in the literature. All chemical structures were determined by spectroscopic (NMR 1D and 2D, IR, UV, CD and [a]D and spectrometric analyzes (MS).
Descrição
Palavras-chave
Idioma
Português