Publicação: Estudo químico do extrato etanol 70% das folhas de Solanum Lycocarpum (Solanaceae)
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Autores
Orientador
Santos, Lourdes Campaner dos 
Valeríno-Diaz, Alexander Bárbaro
Silva, Ana Caroline Zanatta
Coorientador
Pós-graduação
Curso de graduação
Química - IQ
Título da Revista
ISSN da Revista
Título de Volume
Editor
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Tipo
Trabalho de conclusão de curso
Direito de acesso
Acesso aberto
Resumo
Resumo (português)
A família Solanaceae possui aproximadamente 3000 espécies, sendo o gênero Solanum o mais representativo com mais de 1500 espécies espalhadas pelo mundo e com alta importância econômica e farmacológica. São encontradas no Brasil mais de 500 espécies da família Solanaceae, sendo uma delas a Solanum lycocarpum. Apesar do grande número de estudos relacionados a essa espécie, a maior parte são direcionados ao estudo dos frutos e há poucos dados sobre as suas folhas, sendo necessária a identificação de seu perfil químico. Sendo assim, foi obtido o Ext EtOH 70% a partir das folhas de Solanum lycocarpum que foi submetido a um fracionamento por partição líquido-líquido com solventes em ordem crescente de polaridade: n-hexano, acetato de etila e n-butanol, sendo a fração final chamada de aquosa. Foram realizados perfis por CCD e por HPLC-PDA para analisar as classes dos metabólitos no extrato e suas frações, nos quais foram evidenciados um perfil majoritário de flavonoides. Foi identificada a presença de rutina e quercetina na fração n-BuOH por coinjeção de padrões de flavonoides utilizando HPLC-PDA. Após isso, fracionou-se a fração n-BuOH por cromatografia de permeação em gel e a fração XIII obtida foi re-fracionada usando HPLC-PDA Semipreparativo a partir da qual foram obtidas 3 frações que foram analisadas por técnicas espectroscópicas de Ressonância Magnética Nuclear . As frações SL-4, SL_6 - 7 foram analisadas por RMN unidimensionais como 1H, 13C e TOCSY 1D e bidimensionais como HSQC e HMBC, levando a identificação de flavonoides glisocilados, como: quercetina-3-O--D-glucopiranosil-(6→ 1)--L-rhamnopiranosídeo (SL_4a) e quercetina-3-O--D-glucopiranosil-(2→1)--L-rhamnopiranosídeo (SL_4b); kaempferol-3-O--D-glucopiranosil-(6→1)--L-rhamnopiranosídeo (SL_6); kaempferol 3-O--D-glucopiranosídeo (SL_7b). Posteriormente, foi traçado um perfil da fração n-BuOH por LC-MS/MS no modo negativo com o intuito de anotar as substâncias comparando os espectros MS2 com base de dados da literatura de metabólitos secundários do gênero Solanum e de espectrometrias de massas. Foram anotadas 17 substâncias, entre elas há 10 flavonoides derivados da quercetina e do kaempferol e 7 saponinas. Sendo assim, foi possível verificar um perfil de flavonoides no Ext EtOH 70% das folhas de Solanum lycocarpum, sendo que estes podem estar relacionados com as atividades descritas na medicina popular para esta planta.
Resumo (inglês)
The Solanaceae family has approximately 3000 species, the Solanum genus being the most representative with over 1500 species worldwide with high economic and pharmacological importance. More than 500 species of the Solanaceae family are found in Brazil, one of them being Solanum lycocarpum. Despite the large number of studies related to this species, most of them are directed to the study of fruits and there is not so much data on its leaves, requiring the identification of its chemical profile. Thus, 70% Ext EtOH was obtained from Solanum lycocarpum leaves which were subjected to fractionation by liquid-liquid partition with solvents in increasing order of polarity: n-hexane, ethyl acetate and n-butanol final fraction called aqueous. Profiles were performed by CCD and HPLC-PDA to analyze the metabolite classes, revealing a major profile of flavonoids. The presence of rutin and quercetin in the n-BuOH fraction was identified by co-injection of flavonoid using HPLC-PDA. After that, the n-BuOH fraction was fractionated by gel permeation chromatography and the fraction XIII obtained was re-fractionated using Semipreparative HPLC-PDA from which 3 fractions were obtained and analyzed by Nuclear Magnetic Resonance spectroscopic techniques. The SL-4, SL_6 - 7 fractions were analyzed by one-dimensional NMR as 1H, 13C and TOCSY 1D and two-dimensional as HSQC and HMBC, leading to the identification of glisocilated flavonoids such as: quercetin-3-O--D-glucopiranosil-(6→ 1)--L-rhamnopiranoside (SL_4a) e quercetina-3-O--D-glucopiranosil-(2→1)--L-rhamnopiranoside (SL_4b); kaempferol-3-O--D-glucopiranosil-(6→1)--L-rhamnopiranoside (SL_6); kaempferol 3-O--D-glucopiranoside (SL_7b). Subsequently, a negative-mode profile was plotted by LC-MS/MS with the n-BuOH fraction in order to annotate the substances comparing the MS2 spectra with literature data from secondary metabolites of the Solanum genus and mass spectrometry database. Seventeen substances were noted, including 10 flavonoids derived from quercetin and kaempferol and 7 saponins. Thus, it was possible to verify a profile of flavonoids in Ext EtOH 70% of Solanum lycocarpum leaves, which may be related to the activities described in folk medicine for this plant.
Descrição
Palavras-chave
Solanaceae, Metabólitos, Cromatografia líquida, Flavonóides, Saponinas
Idioma
Português
