Estudos para obtenção de palmitato de taurina

Abstract

A taurina (ácido 2-etanoaminossulfônico) apresenta diversas funções fisiológicas, como atuação no neurodesenvolvimento, ação no coração contra arritimias, ação nos músculos esqueléticos contra atrofia, faz parte da bile na forma de um composto conjugado, constutuindo um dos sais biliares, e anti-inflamatória, inibindo mediadores pró-inflamatórios. Neste projeto a ênfase foi voltada para a ação anti-oxidante da taurina, que forma um complexo com espécies como o ácido hipocloroso (HOCl) e ânions clorito (OCl-) que potencialmente possuem ações danosas à célula. Esse complexo, a taurina cloramina (Tau-Cl), possui também ações contra mediadores inflamatórios, como o fator de necrose tumoral alfa (TNF-α) e o óxido nítrico (NO). Por ser uma molécula com alta polaridade e hidrossolubilidade, a taurina não consegue penetrar na pele pelo extrato córneo intacto, a camada mais externa da pele, que constitui sua barreira contra perda ou absorção de água e eletrólitos. Foi feita então a síntese de um pró-fármaco derivado da taurina, formado por seu acoplamento com uma cadeia carbônica longa, aumentando significativamente a lipossolubilidade em relação a taurina pura, e podendo assim, essa molécula, transpor o extrato córneo intacto e exercer sua ação anti-oxidante, podendo ser, portanto, caracterizado como um pró-ativo. Este pró-fármaco, o ácido 2-palmitamidoetanossulfônico, foi sintetizado por meio de uma reação entre um cloreto de acila (cloreto de palmitoíla) e taurina, utilizando trietilamina como base, por meio de um método conhecido por Schotten-Baumann. O produto formado foi analisado por cromatografia em camada delgada (CCD), faixa de fusão, espectroscopia de absorção no infravermelho (IV) e espectometria de massa (EM), sendo que todas as análises confirmaram que a síntese foi bem sucedida